《N-(2-氯苯甲酰基)-N#39;-[5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-硫脲的相转移催化法合成》.pdfVIP

第23 卷第3 期 湖北民族学院学报 自然科学版 Vol.23 NO.3 2005 年9 月 Journal of Hubei Institute for Nationalities(Natural Science Edition) Sep.2005 N - （2 - 氯苯甲酰基）-N - ［5 - （3 - 吡啶基）-1，3，4 - 噻二唑-2 - 基］- 硫脲的相转移催化法合成 谭小红，宋新建 （湖北民族学院化学与环境工程学院，湖北恩施445000 ） 摘要：在PEG - 600 为催化剂的固液相转移催化条件下用2 - 氯苯甲酰氯与硫氰酸铵及胺反应，一锅法制得N 1 - （2 - 氯苯甲酰基）- N - ［5 - （3 - 吡啶基）- 1 ，3 ，4 - 噻二唑- 2 - 基］- 硫脲 . 其结构经元素分析、H NMR、 ! IR 和MS 证实. 关键词：相转移催化；合成；噻二唑；酰基硫脲 03 - 0243 - 03 中图分类号：O626 文献标识码：A 文章编号：1008 - 8423（2005 ） ［1 ~ 5］ 1，3 ，4 - 噻二唑类衍生物因具有良好的杀虫、杀菌、除草、调节植物生长等多种功效而倍受到关注 . 吡啶类化合物具有广泛的生物活性，已成为近20 年来新农药创制研究的热点领域之一；同时，酰基硫脲类化 ［6 ~ 8 ］ 合物也具有较好的杀菌、除草和植物生长调节活性 . 本文根据活性亚结构连接法，以酰基硫脲为骨架，将 吡啶基、1，3 ，4 - 噻二唑杂环引入该结构中，采用相转移催化法合成了N - （2 - 氯苯甲酰基）- N - ［5 - （3 - 吡啶基）- 1 ，3 ，4 - 噻二唑- 2 - 基］- 硫脲. 该法具有条件温和，操作简单，反应时间短，试剂价廉易得，催 化剂稳定且无毒等优点. 合成路线如下： 图1 目标化合物 的合成路线 ! Fig. 1 The synthetic route of compound ! 1 实验部分 1. 1 仪器与试剂 NEXUS 470 型红外光谱仪（KBr 压片）；Mercury pIus - 400 MHZ 核磁共振仪（TMS 为内标，溶剂为DMSO - d6 ）；PE - 2400 元素自动分析仪；8100 型显微熔点测定仪（温度未经校正）. 所有试剂均为分析纯，氯化亚 砜用前重蒸. 1. 2 2 - 氨基- 5 - （3 - 吡啶基）- 1 ，3 ，4 - 噻二唑（ ）的合成 2 - 氨基- 5 - （3 - 吡啶基）- 1 ，3 ，4 - 噻二唑按文献［1］方法合成，淡黄色晶体，m. p. 232 ~ 233C . 1. 3 目标化合物（ ）的合成 ! 向烧瓶中加入10 mmoI 干燥的2 - 氯苯甲酸和7 mL 新蒸的SOCI2 ，装上带有干燥管的回流冷凝管，于通 收稿日期：2005 - 03 - 02. 基