《N-(5-巯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N#39;-芳酰基硫脲的合成与生物活性》.pdfVIP

第41卷第1期 华中师范大学学报(自然科学版) V01．41No．1 2007年3月 JOURNAL0FHUAZHONGNORMALUNIVERSITY(Nat．Sci．) Mar．2007 文章编号：1000一1190(2007)01一0088一03 N-(5一巯基一1，3，4一噻二唑一2一基)一N’一芳 酰基硫脲的合成与生物活性 张正文。 (华中师范大学化学学院，武汉430079) 摘要：通过2一氨基一5一巯基一1，3，4一噻二唑与芳酰基异硫氰酸酯反应，合成了12种新的芳酰基硫 脲，其结构用红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析进行了表征，初步的生物活性测定试验表明：部 分目标化合物具有良好的植物生长调节活性，其中2c、2d和2h的生长素活性更优． 关键词：1，3，4一噻二唑；芳酰基硫脲；生长素；合成；生物活性 中图分类号：0621．29 文献标识码：A 自上世纪末以来，酰基硫脲类化合物表现出杀 基生成的酰基硫脲的生物活性，在本文中先合成出 虫、除草和植调等广泛的生物活性，引起了化学家 了2一氨基一5一巯基一1，3，4一噻二唑，再与芳酰基异硫 的高度重视‘卜引，而1，3，4一噻二唑的衍生物所具有 氰酸酯反应，合成了11种新的芳酰基硫脲，其合成 的优良生物活性也屡见报道h5|，我们也曾作过初 路线如下： 步研究‘6。83．为了探讨含不同取代的1，3，4一噻二唑 S 也 一o卜 烈R 器也 o 0 铲s 1．socl。lI (1) 0 0 N—刊 。一 2．KSCN 乙腈 ＼。／ 加∞叫五石寻m卜忙睁s葫舢卜舳叫H弋广驯 醇重结晶，得浅黄色针状结晶，m．p．：234～235℃． 1实验部分 1．3芳酰基硫脲合成 1．1仪器和试剂 在圆底烧瓶中加入7mmol的芳酸，溶于新蒸 NEXUS470型红外光谱仪，KBr压片；Mercu—的7mL二氯亚砜中，回流约4h，减压蒸去过量的 ry plus一400核磁共振仪，TMS为内标，DMSo—d。SOCl2，加入10mmol干燥的KCNS和10mL乙 为溶剂；Perkin—E1mer 2400元素自动分析仪；8100腈，回流2h，过滤，得芳酰基异硫氰酸酯的乙腈溶 型显微熔点仪，温度计未校正．所有药品均为化学 液，备用． 纯或分析纯试剂，液体药品用前经无水处理． mmol 将6 2一氨基一5一巯基一1，3，4一噻二唑溶于 1．22一氨基一5一巯基一l。3，4一噻二唑的合成[93 10 mL乙腈中，慢慢滴加到上面制得的酰基异硫氰 在三口烧瓶中依次加入O．06mol氨基硫脲， 酸酯溶液中，于65～75℃反应4h左右，TLC跟踪 20mL DMF和o．10 m01二硫化碳，在水浴中加热 至反应完成，减压蒸去部分乙腈溶剂，抽滤，滤饼用 回流反应4h左右，直至不再放出H。S为止．冷却，无水丙酮洗涤，再用DMF重结