《N-(4,6-二取代嘧啶-2-基)-N#39;-(1-甲基-3-乙基-4-氯吡唑-5-基)甲酰基(硫)脲的合成及生物活性》.pdfVIP

第“卷第11期 应用化学 v01．24No．1l OF Nov2007 CHINESE A吼IEl)CHEMISTRY 2007年11月 JOURNAL 氯吡唑-5．基)甲酰基(硫)脲的合成及生物活性 王立增姜林’ 王立银张登科 (山东农业大学化学与材料科学学院泰安271018) 摘耍利用活性结构拼接原理，将高效杀螨剂吡螨胺分子的吡唑环部分引人酰基(硫)脲化舍物中，以1-甲 基o．乙基_4．氯_5．甲酸基吡唑和2．氨基-4．6．二取代嘧啶为起始原料，通过多步反应合成了5种N-(4，6-二取 基4．氯吡唑．5．基)甲酰基硫脲化合物，其化合物结构经IR、‘HNMR及元素分析测试技术确证。初步生物活 性试验表明．在50mg／L质量浓度下目标化合物的杀螨活性不太理想，但有些化台物具有较好的除草活性，其 中化舍物I。、I。和I。对稗草主根的生长抑制率大于60％。 关键词毗唑甲酰基碌。吡唑甲酰基硫脲．合成，杀螨活性，除草活性 中图分类号：0621．2 文献标识码：A 文章编号：1000-0518(2007)11—1284-05 芳酰基脲类化合物因具有良好的杀虫、杀螨、抗菌、除草、植物生长调节等生物活性“。6]，已成为农 出除虫脲、杀铃脲、氟虫脲、灭幼脲、伏虫隆、氟螨脲、苏脲1号等20多种商品化的苯甲酰脲类杀虫剂…。 主要用于农作物、蔬菜、果树、森林及卫生害虫的防治。利用0与S原子的生物电子等排性，将脲基中羰 基0原子改为S原子合成了许多具有杀虫、抗真菌、抗病毒、除草、调节植物生长等生物(生理)活性的 芳酰基硫脲化合物[8-13】。薛思佳等”l，”1合成了多种类型具有除草或杀虫、杀菌活性的含嘧啶环的酰基 兽g硒一…生 坠 一NH—C—N|卜弋 F．t取C㈣IH ， 卜毕 嘶q 一硼L≮乏 矗一一。蔓躜…L l[，II。 Compd．I． Ib I。 Id I。 Ⅱ． Ⅱb II。 Ⅱd II。 x CH3 c鸭CI OCH3CH，CH3CH，CIOCH3 CH3 Y CI CI OCH3 Cl a OC也CH3OCH3 cH，OCH3 oftitle Scheme1 The route compounds synthetic 2066·12—18收稿．2007-02-15修回 山东省教育厅科研基金(J91C10)资助项目 通讯联系人：姜林．男，教授；E-mail：jiangl@鼍d㈣edu611；研究方向：有机合成及农药化学 万方数据 第11期王芷增等：N-(4，每二取代嘟建-2一基)√，．(】一甲基善Z。基年氯吡晦5-基)甲酰基(硫)脲盼台虎瑟生物活性 1285 硫脲化合物。吡螨胺[Ⅳ-(4．叔丁基苄基)一1．甲基-3．乙基4．氯吡唑．5．基甲酰胺1是一种高效、低毒的吡 唑酰胺类杀螨剂，对不同发育阶段的各种螨类均有快速、高效毒杀作用““。本文利用活性结构拼接原 理，将吡螨胺分子的吡唑环部分以及