《PdC催化水合肼还原法制备5-氨基喹啉》.pdfVIP

化学试．荆 2∞8年12月 删C催化水合肼还原法制备5．氨基喹啉 韦长梅 (淮阴师范学院化学系江苏省低维材料化学重点建设实验室，江苏淮安223300) 摘要：lO％眦C催化下，80％水合肼于乙醇中还原5．硝基喹啉制备标题化合物。研究结果表明，在5．硝基喹啉与水合肼 和催化剂的用量比为4．35：2．65：O．50(质量比)，回流反应3h的条件下，5．氨基喹啉的产率可达91．1l％，3次扩大5倍实 验的平均收率为90．30％。。 关键词：水合肼；Pd／C催化；还原；5-氨基喹啉 文献标识码：A 文章编号：0258．3283(2008)12-0924一03 中圈分类号：-IQ620．6 胺类化合物用途十分广泛，其中的氨基通过 度计未校正)。 重氮化反应可被去除或转变为其他基团，是重要 5．硝基喹啉、95％乙醇、10％Pd／c、80％水合 的有机化工原料。有机胺可以合成农药、医药、橡 肼均为分析纯。 胶助剂、染料及颜料、合成树脂、纺织助剂、表面活 1．2 实验方法 mL95％乙醇和4．35 性剂、感光材料等多种有机及精细化工的原料及 将50 g(0．025m01)5．硝 中间体Ll。5J。近来，氨基喹啉类化合物因其对重金 基喹啉加入到100 mL装有温度计、机械搅拌器的 属能有效配位而形成较稳定的配位化合物，还用 三口瓶中，搅拌下加入0．5010％Pd／C和2．65 g g 于合成新型磺酰胺类的萃取剂、富集分离重金属 (0．045m01)80％水合肼，加热回流3h，待反应完 离子、检测和去除有害的微量元素【6J。5．氨基喹 成后，趁热过滤，滤液蒸去部分乙醇，冷却后所得 啉是苯胺类产品之一，其衍生物可用作抗结核药 固体用20mL乙醇．水重结晶，得到5一氨基喹啉 物、抗疟疾药物一’8J，目前最主要的制备方法是铁 (浅棕色固体)3．28 g，收率91．1l％。反应原理 粉还原法。此法虽具有工艺较简单、对设备要求 如下。 较低、产品纯度和收率较高的优点，但是产生大量 甲q P： 含芳胺的铁泥和废水，不利于环境保护。作者采 2∞删zHl旦2∞唧+3N2f 用Pd／C催化下、95％乙醇为溶剂，用水合肼还原 5．硝基喹啉制备5．氨基喹啉的收率可达91．11％。 2结果与讨论 采用水合肼作还原剂制备5．氨基喹啉具有以下优 2．1 5一氨基喹啉的表征 点：1)副产物为氮气和水，不产生废气、废渣，反应 m．p．108—109℃(文献【10J值：110℃)。元素 后处理简单；2)催化剂Pd／C用量少、还原剂水合 74．93 分析，c9H8N2，实测值(计算值)，％：c 肼和溶剂95％乙醇价廉易得；3)催化剂和溶剂均 (74．97)；H5．64(5．57)；N19．37(19．41)。M