L阿拉伯烯糖的合成和表征.pdfVIP

摘 要 烯糖是不饱和单糖中的最重要的一种衍生物，在药物合成以及有机反应中， 烯糖作为活性中间体一直扮演着非常重要角色。 在本论文中，以L一阿拉伯糖为原料，分别用一锅法、锌粉和醋酸还原法、锌 粉和氯化铵还原法三种方法，通过还原消除反应合成3，4一二一o-乙酰基一L_阿拉 伯烯糖，然后脱去乙酰基得至IJL-阿拉伯烯糖。用锌粉和醋酸合成3，4一二一o_乙酰 基一L一阿拉伯糖烯时，通过正交试验设计，考察了反应温度、反应时间、锌粉和 醋酸用量对反应的影响，得到较优的初始条件。首次采用锌粉和氯化铵还原法合 成3，4一二一o-乙酰基-L-阿拉伯烯糖，并探讨了反应温度、反应时间、原料配比 和催化剂用量对反应的影响，确定了最佳的反应条件为：0．Imoll一溴一2，3，4一三 催化剂用量为7．Og，室温20C反应时间25h，糖烯收率为85．6％，该条反应路线原料 廉价易得，反应条件温和易于操作，所得产品纯度高，通过减压蒸馏进行提纯， 无需柱层析分离即可得到高纯的无色液体产品。3，4一二一o-乙酰基一L一阿拉伯烯 糖在甲醇溶液中无水碳酸钾催化作用下，20℃下反应20分钟，TLC跟踪反应，混 合物经分离，用乙醚石油醚混合溶剂洗涤，可得到白色L一阿拉伯烯糖晶体，收率 为91．3％。同时，在合成3，4一二一o_乙酰基一L一阿拉伯烯糖的基础上，合成了三一o- 乙酰基一D一葡萄烯糖、三一o-乙酰基-D-半乳糖烯糖和二一o_乙酰基-D-木糖烯糖。 关键词：L一阿拉伯烯糖；合成；还原消除；氯化铵；3，4一二一o_乙酰基-L-阿拉 伯烯糖． Abstract monosaccharide arethemost ofunsaturated type derivatives， Glycals important asreactiveintermediateshavebeen a rolein very drug glycals playingimportant and reaction． synthesisorganic In used andacetic thisthesis，Wethree acid，zinc methods，one-pot，zinc powder and chloride of fromL-arabinose ammoniumsynthesis3．4-di．O．acetyl—L-arabinal thereactionof thenremovaloftwo reduction-elimination，and through aeetylgroup from toobtainL．arabinal．啪en O 3，4．di．O—acetyl．L-arabinal 3，4…di acetyl．L- acetic ofthe arabinalWas zinc and influences synthesizedusing powder acid，the reaction