2015-2016学年高二化学精品导学案：第2章 第3节《卤代烃》（新人教版选修5）.docVIP

第二章 烃和卤代烃 第三节　卤代烃 ●新知导学 1．卤代烃的结构与性质 (1)卤代烃的定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团是卤素原子。 (2)卤代烃的分类 卤代烃 (3)卤代烃的物质性质 ①状态：常温下，大多数卤代烃为或。 2．溴乙烷的结构和性质 (1)溴乙烷的物理性质 溴乙烷是无色体，沸点38.4℃，密度比水，溶于水，溶于多种有机溶剂。 (2)溴乙烷的分子结构 C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBrCH3－CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 卤代烃的消去反应与水解反应 ●教材点拨 1．卤代烃的性质特点 卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，形成的C－X键中，共用电子对偏向X，故C－X键的极性较强，在其他试剂作用下，C－X键很容易断裂而发生化学反应。 2．取代反应 (1)结构特点：，C－X键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代，水解反应发生在①C－X键上。 (2)反应条件：强碱水溶液、加热(3)反应实质：卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基取代，发生取代反应，CH3CH2X＋H2OCH3CH2OH＋HX，NaOH中和生成的HX，从而提高了卤代烃的利用率。为加速反应，通常选择加热条件，并加强碱溶液。 3．消去反应 (1)结构特点：与X原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子，C－X键断裂，相邻C原子的C－H键断裂。 (2)反应条件：强碱的乙醇溶液、加热。 (3)反应实质：相邻的两个碳原子上脱去一个HX分子而形成1个。若有两个卤素原子可生成，如： CH2BrCH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O也可能生成2个CC，如： 4．水解反应 卤代烃水解时，只断裂碳卤键()。即，因此所有的卤代烃均能发生水解反应，只是难易程度不同。 消去反应 水解反应 反应条件 NaOH醇溶液、加热 NaOH水溶液、加热 实质 失去HX分子，形成不饱和键 －X被－OH取代 键的变化 C－X与C－H断裂形成或－C≡C－与H－X C－X断裂形成C－OH键 消去反应 水解反应 卤代烃 的结构 特点 (1)含有两个以上的碳原子；(2)与卤素原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Br不能发生消去反应 含有－X的卤代烃绝大多数都可以水解 化学反 应特点 有机物碳骨架不变，官能团由－X变为或－C≡C－ 有机物碳骨架不变，官能团由－X变为－OH 主要产物 烯烃或炔烃 醇 提示：①卤代烃中与卤原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：发生消去反应的产物是CH2===CH－CH2－CH3或CH3－CH===CH－CH3。 ②二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。例如：CH3－CH2－CHCl2＋2NaOHCH3－C≡CH＋2NaCl＋2H2O ③通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 ④与－X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。 ●典例透析 (2014·河北师大附中测试)化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是(　　) 【解析】　本题主要考查卤代烃的结构和性质。难度中等。化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢后，其有机物的碳架结构也未变，由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或。【答案】　B ●变式训练 1．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是(　　) ①C6H5Cl　②(CH3)2CHCH2Cl　③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2－CHBr2　⑤　⑥CH2Cl2 A．①③⑥　　　B．②③⑤C．全部D．②④ 卤代烃中卤素原子的检验 ●教材点拨 卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C－X键在加热时，一般不易断裂，在水溶液体系中不电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，将得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。具体实验原理和检验方法如下： 1．实验原理 R－X＋H2OR－OH＋HXHX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl