2015-2016学年高二化学精品导学案：第3章 第4节《有机合成》（新人教版选修5）.docVIP

第三章 烃的含氧衍生物 第四节　有机合成 ●新知导学 1．有机合成的定义 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的任务 包括目标化合物官能团的构建和分子骨架的转化，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构 的目标化合物。 3．有机合成的过程示意图： 有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开始，一层一层的向上构建。 中间体 目标化合物 4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①醇的消去，②卤代烃的消去，③炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法 ①烯烃(炔烃)的加成，②醇(酚)的取代，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。 (3)引入羟基的方法 ①烯烃与水的加成，②酯的水解，③卤代烃的水解，④醛的还原。 5．逆合成分析法的基本思路 可用示意图表示为：?? 6．有机合成的遵循原则： (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染； (2)尽量选择步骤少的合成路线； (3)尽量满足“绿色化学”的要求，步骤少，原料利用率高，达到零排放； (4)操作温和、条件简单、能耗低、易实现； (5)按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 7．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到和，说明目标化合物可由通过酯化反应得到： (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： (3)乙二醇的前一步中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到： (4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)： ①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH；②；③； ⑤。 提示：《化学必修2》中所学酸和醇生成酯的反应属于碳链增长的反应。如： CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 有机合成过程中常见官能团的引入和转化 ●教材点拨 1．卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如：CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃) (还有其他的氯代苯甲烷) CH2===CH－CH3＋Cl2CH2===CH－CH2Cl＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：CH2===CHCH3＋Br2―→CH2Br－CHBrCH3 CH2===CHCH3＋HBr―→CH3－CHBrCH3 CH≡CH＋HClCH2===CHCl(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：R－OH＋HXR－X＋H2O 2．羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法 ①烯烃水化生成醇。例如：CH2===CH2＋H2OCH3CH2－OH ②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如：CH3CH2－Br＋H2OCH3CH2－OH＋HBr ③醛或酮与氢气加成生成醇。例如：CH3CHO＋H2CH3CH2－OH④酯水解生成醇。例如：CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH (2)酚羟基的引入方法 ①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：②苯的卤代物水解生成苯酚，例如： 3．碳碳双键的引入方法 (1)碳碳双键的引入 ①醇的消去反应引入碳碳双键。例如：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ②卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如：CH3CH2BrCH2===CH2↑＋HBr ③炔烃与氢气、卤代氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到碳碳双键。例如：CH≡CH＋HClCH2===CHCl (2) 键的引入。 醇的催化氧化。例如：2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O 2R2CHOH＋O22R2C===O＋2H2O 4．羧基的引入方法 (1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O (2)醛被氧气氧化成酸。例如：2CH3CHO＋O22CH3COOH (3)酯在酸性条件下水解。例如：CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：5．有机物官能团的转化 (1)利用官能团的衍生关系进行衍变：如：醇醛羧酸 (2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：(3)通过某种手段，改变官能团的位置，如： 已知：B的分子式为C7H6O2，不能发生银镜反应，也不能与NaOH溶液反应。 (1)写出E中含氧官能团的名称：________和________。 (2)写出反应C→D的反应类型：_____________________。 (3)写出反应A→B的化学方程式：___________________。 (4)某芳香化合物是D的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该芳香化合物的结构简式：________(任