2015-2016学年高二化学精品导学案：第3章 第3节 第2课时《酯》（新人教版选修5）.docVIP

第三章 烃的含氧衍生物 第三节　羧酸　酯 第2课时　酯 ●新知导学 1．酯的定义 酯是羧酸分子羧基中的－OH被－OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。羧酸酯的特征性结构是，官能团名称为酯基。 2．酯的性质 (1)酯的密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。 (2)在酸或碱存在条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。如乙酸乙酯的水解反应方程式为： 酸性条件下：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH 。 碱性条件下：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa (1)如何配制乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液？ (2)浓硫酸的作用是什么？ (3)饱和碳酸钠溶液的作用是什么？ (4)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加热，取下小试管，充分振荡，静置。振荡前后的实验现象是什么？ (5)与教材中采用的实验装置的不同之处是：本实验采用了球形干燥管代替长导管，并将干燥管的末端插入了饱和碳酸钠溶液中。在此处球形干燥管有什么作用？ (6)还有哪些装置可以防止倒吸？ 提示：(1)将浓硫酸慢慢加入到无水乙醇中，边滴边振荡，然后加入乙酸。 (2)作催化剂和吸水剂。 (3)除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。 (4)试管中收集到的有机物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸，充分振荡时，乙醇溶解于饱和碳酸钠溶液中，乙酸与Na2CO3反应生成CO2气体，使溶液的碱性降低，液体的红色变浅或变为无色，而有机层的总量减少，厚度变薄。同时闻到果香味。 (5)防止倒吸，使乙酸乙酯蒸气充分冷凝。 (6)下面是一些防倒吸的装置。 羧酸与醇酯化反应的规律和类型 ●教材点拨 1．酯化反应的规律 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。 2．酯化反应的类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O (2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应(3)多元醇与一元羧酸之间的酯化反应(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：(5)羟基酸自身的酯化反应 此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如： 提示：①所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热，酯化反应为可逆反应，书写化学方程式时用“”；②利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点可以确定有机物中羟基位置；③在形成环酯时，酯基中只有一个O参与成环。 ●典例透析 (2014·上海市八校联考)有机高分子材料聚酯纤维可由二酸与二醇通过缩聚形成。如100个乙二酸分子与100个乙二醇分子发生缩聚，当形成一条聚酯链时，其(平均)式量达到最大(如图所示，其式量为11681)。为降低聚酯链的长度与平均式量，可调整乙二酸与乙二醇的相对用量，使形成的聚酯链两端均为相同基团，从而无法再连接增长。现有100个乙二醇分子与105个乙二酸分子恰好完全反应，且聚酯链无法再增长。 【解析】　(1)要使形成的聚酯链两端均为相同基团，根据乙二酸和乙二醇的用量，只要二者相差1个分子即可。现乙二醇比乙二酸多5个分子，因此总共形成5条聚酯链，即平均为20个乙二酸与21个乙二醇形成1条链。(2)形成5条聚酯链，共脱去200分子水，因此平均式量为＝2382。(或根据平均20个乙二酸与21个乙二醇形成一条链，脱去40分子水，平均式量为90×20＋62×21－18×40＝2382)。【答案】 ●变式训练 1．(2014·浙江名校联考)有机物A(分子式为C3H5O2Cl)与NaOH水溶液共热并酸化后得有机物B(分子式为C3H6O3)，在适当条件下，2分子B发生酯化反应可生成1分子C，则C的结构简式不可能是(　　) A．CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOHB．CH3CH(OH)COOCH2CH2COOH 酯的性质　羧酸、酯的同分异构体 ●教材点拨 1．酯化反应和酯的水解反应的理解 (1)酯化反应 酯化反应一般是羧酸脱羟基醇脱氢，即羧酸分子中的羟基跟醇分子中羟基上的氢结合成水，其余部分互相结合成酯。如： (2)酯的水解 酯的水解是酯分子中来自酸的部分()与水中的－OH结合成羧酸，来自醇的部分(R′O—)与水中的氢结合成醇。即酯的水解是酯化反应的逆反应。 2．羧酸、酯的同分异构体 同碳原子的饱和一元羧酸和酯互为同分异构体。在书写时，主要通过变换两侧的碳原子来完成。以写C5H10O2的同分异构体为例： (1)首先应找无支链的羧酸，然后减碳加支链，当支链都加在的左侧时，都为羧酸。 CH3－CH2－CH2－CH2－COOH　① 共四种羧酸。 (2)当减去的C加在的右侧时，