2015-2016学年高二化学精品导学案：第3章 第1节 第2课时《酚》（新人教版选修5）.docVIP

第三章 烃的含氧衍生物 第一节　醇　酚 第2课时　酚 ●新知导学 1．酚 (1)定义与直接相连而形成的化合物。 (2)举例苯酚：，邻甲基苯酚：。C6H6O 羟基 (2)物理性质 颜色：无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈粉红色； 状态：晶体，气味：有特殊气味；熔点：43℃； 毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性； 溶解性：室温下在水中溶解度为9.3g，温度高于65℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。 (3)化学性质 ①弱酸性 实验步骤 实验现象 得到液体 液体变 液体变 反应方程式 BC D 实验结论 室温下，苯酚在水中溶解度 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出性 酸性：H2CO3 解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示性 实验操作 实验现象 化学方程式 应用 用于苯酚的定性检验和定量测定 解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被 ③显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。 ④氧化反应 A．苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。 B．苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色。 C．苯酚可以燃烧：C6H6O＋7O26CO2＋3H2O 苯酚分子中苯环与羟基的相互影响 ●教材点拨 1．苯环影响羟基 在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为。 在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。提示：苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。 。 (4)向苯酚钠溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，不能生成Na2CO3，与通入的CO2的多少无关。 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不被KMnO4酸性溶液氧化 可被KMnO4酸性溶液氧化 常温下在空气中被氧化，呈粉红色 类别 苯 甲苯 苯酚 取代 反应溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 甲苯的邻、间、对三种一溴代物 取代 反应 类别 苯 甲苯 苯酚 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 与H2的加成反应 条件 催化剂、加热 催化剂、加热 催化剂、加热 结论 都含苯环，故都可发生加成反应 ●典例透析 (2014·试题调研)“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示。 ●变式训练 1．(2014·试题调研)体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂，倡导公平竞赛。某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法中正确的是(　　) 脂肪醇、芳香醇和酚的比较 ●教材点拨 1．醇与酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基－OH 醇羟基－OH 酚羟基－OH 结构 特点 －OH与链烃基相连 －OH与苯环侧链碳原子相连 －OH与苯环直接相连 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 主要化 学性质 与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(不能发生消去反应)(4)氧化反应； (5)酯化反应；(6)无酸性，不与NaOH反应 (1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应； 特性 灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成(醛或酮) 与FeCl3溶液反应显紫色 ●典例透析 (2014·广东从化中学高三月考)A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴的四氯化碳溶液褪色。氧化B可得到C。 (1)写出A、B、C的结构简式：A________、B________、C________。 (2)写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以与NaOH溶液反应。 【解析】　A的分子式为C14H12O2，不饱和度很大，且A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明A应是芳香醇与芳香羧酸生成的酯。因芳香醇B氧化可得到C，可见B、C所含的碳原子数应相同，均为7，含7个碳原子的芳香酸只能是，则B是，两者生成的酯A为 (与分子式C14H12O2相符)。 ●变式训练 2．下列化合物中属于醇类的是________；属于酚类的是________。 解析：B中无羟基，既不属于醇类也不属于酚类，首先排除。A、C、E中的羟基与苯环直接相连属于酚类。F中无苯环，D中的羟基与苯环支链上的碳原子相连，所以D、F属于醇类。答案：D、F　A、C、E 3．A、B、C三种物质化学式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属