第十八章 糖类.pptVIP

第十八章 碳水化合物 Carbohydrates 调整心态------让自己乐观起来 生活是首歌，我们自己本身就是一个音乐家，无时不在谱写自己，完善自己。要唱好这首歌，就看你怎么给它填词、谱曲。 第一节 糖类化合物 2、单糖的Haworth透视式 氰甙植物中毒 其中以苦杏仁中毒最多，此外还有苦桃仁、枇杷仁、李子仁、木薯。与食物中毒有关的化合物主要是苦杏仁甙和亚麻苦甙。苦杏仁甙主要存在于苦杏、苦扁桃、枇杷、李子、苹果、黑樱桃等果仁和叶子中。在苦杏仁中苦杏仁甙的含量比甜杏仁高20~30倍。亚麻苦甙存在于木薯、亚麻籽及其幼苗中，它是木薯中的蛀牙毒素性物质，可释放氰化物。 氰甙动物中毒 动物中青鱼、草鱼、鲢鱼、鲤鱼和鳙鱼等淡水鱼的胆汁中也含有氰甙。这些鱼类的胆汁中含有胆汁毒素，其主要成分是组胺、胆盐和氰甙等。胆汁毒素耐热，且不被乙醇破坏，故食用蒸熟的鱼胆或用酒冲服鲜胆，仍可发生中毒。其作用机理是胆汁毒素严重损坏肝、肾，造成肝脏变性坏死和肾小管损害；脑细胞受损，发生脑水肿；心血管与神经系统亦有病变。因上述鱼的胆汁毒素毒性较大，无论何种食用方法均不能去除毒素，故去掉鱼胆是最有效的预防措施。 重要的单糖 1、葡萄糖 血糖浓度为：3.9~6.1mmol/L;临床上用50g/L的等渗葡萄糖溶液输液。 2、果糖 最甜的天然糖。 3、核糖 * * 取蔗糖的甜度为100，其他甜味剂的相对甜度如糖精相对甜度20000～70000；葡萄糖相对甜度74；乳糖相对甜度16～27；甜蜜素相对甜度4000～5000；麦芽糖相对甜度32～60。。 　　通常所说的甜味剂是指人工合成甜味剂、糖醇类甜味剂和非糖天然甜味剂3类。人工合成的甜味剂中使用最多的是糖精（糖精钠），其甜度约为蔗糖的300倍。新近合成的天门冬酰苯丙氨酸甲酯,甜度为蔗糖的150～200倍,安全性高（但不适于苯丙酮尿症患者），已被许多国家批准使用。 糖醇类甜味剂应用较多的是山梨糖醇和麦芽糖醇。非糖天然甜味剂目前应用较多的是甘草酸苷和甜菊苷。前者如甘草酸二钠,甜度为蔗糖的200倍；后者纯甜度约为蔗糖的300倍，因其不被人体吸收，无热量,是适于糖尿病、肥胖症患者的甜味剂。天然甜味剂：罗汉果和非洲竹芋甜素等。 最初发现这类化合物都是由C、H、O三种元素组成，分子中H和O的比例是2∶1，用通式Cn(H2O)m表示，称为碳水化合物。 分类： 1、单糖 不能水解的多羟基醛或多羟基酮。 2、低聚糖 由2～10个单糖分子缩合成的糖类化合物。  也叫寡糖。 3、多糖 水解后可产生许多个单糖分子的糖类化合物。 也叫高聚糖。 定义： 糖类化合物是多羟基醛或多羟基酮及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。 按含碳原子的数目，单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖等；根据分子中是含醛基还是酮基，单糖又可分为醛糖和酮糖。这两种分类方法常结合起来使用。 21.1 单糖 分类 D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 一、单糖的构型和标记法 在糖的化学中，采用D/L法标记单糖的构型。 单糖构型的确定以甘油醛为标准。 距羰基最远的手性碳与D-(+)-甘油醛的手性碳构型相同时，为D型；与L-(-)-甘油醛构型相同时，为L型。 自然界存在的单糖大多是D型糖。 D型糖 D-(+)-甘油醛 单糖构型的确定： 二、单糖的环状结构 1. 物理及化学方法证明，结晶状态的单糖是以环状结构存在的。 α-D-葡萄糖 β-D-葡萄糖 葡萄糖的Haworth透视式 左上右下 单糖都是无色结晶，有甜味，有吸湿性，在水中溶解度很大，能形成过饱和溶液——糖浆。除丙酮糖外，单糖都有旋光性，大多数有变旋光现象。 三、单糖的物理性质 四、单糖化学性质 单糖是多羟基醛或多羟基酮，具有醇和醛、酮的某些性质。成酯、成醚、还原、氧化等。分子内羟基和羰基的相互影响，还具有一些特殊的性质。 单糖在水溶液中是以链式和环式平衡存在的，单糖的反应有的以环状结构进行，有的则以链式结构进行。 1、异构化 D-果糖 D-甘露糖 D-葡萄糖在碱溶液中 醛糖和酮糖都可被Fehling试剂或Tollens试剂氧化。 能还原Fehling试剂或Tollens试剂的糖叫还原糖。所有的单糖都是还原糖。  (1) 碱性溶液中的氧化 醛糖或酮糖也能还原Benedict试剂。 2、氧化 酮糖不被溴水氧化, 可用溴水鉴别醛糖和酮糖。 D-葡萄糖酸 D-葡萄糖二酸 D-葡萄