4-取代苯基-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂-3-乙酸甲酯及其钠盐的合成有机化学.pdfVIP

2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 12 期, 1939～1943 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 12, 1939～1943 ·研究简报· 4-取代苯基-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂-3- 乙酸甲酯及其钠盐的合成 张 萍 a 黄金华 a 王兰芝 a 刘 薇 b 李 媛*,a (a 河北师范大学化学与材料科学学院 石家庄 050016) (b 河北师范大学生命科学学院 石家庄 050016) 摘要 以不同取代的苯为原料, 经 Friedel-Crafts 酰基化、酯化、Mannich 反应得到 3-亚甲基-4-取代苯基-4-氧代丁酸甲 (1a～1g), 再与 2-氨基苯硫酚进行 Michael 加成和分子内环和, 合成了一系列 4-取代苯基-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂- 3- 乙酸甲酯并水解了其中的 4 个化合物, 产物的结构经 IR, 1H NMR, MS 和元素分析确证. 关键词 1,5-苯并硫氮杂; Mannich 反应; 合成 Synthesis of Methyl 4-Substituted-phenyl-2,3-dihydro-1,5- benzothiazepine-3-acetates and Their Sodium Salts Zhang, Pinga Huang, Jinhuaa Wang, Lanzhia Liu, Weib Li, Yuan*,a a ( College of Chemistry, Hebei Normal University, Shijiazhuang 050016) (b College of Life Science, Hebei Normal University, Shijiazhuang 050016) Abstract Starting from substituted benzenes, methyl 3-methylene-4-substituted phenyl-4-oxo-butanate (1a～1g) were synthesized by Friedel-Crafts acetylation, esterification and Mannich reaction, then reacted with 2-amino benzenethiol getting a series of methyl 4-substituted-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine- 1 3-acetates and their sodium salts. The structures of the new products were confirmed by H NMR, IR, MS techniques and elemental analysis. Keywords 1,5-benzothiazepines; Mannich reaction; synthesis 苯并硫氮杂类化合物在医药领域中有着广泛的 一些细菌和真菌有较好的抑制作用, 其中个别化合物对 应用, 如抗血液凝结[1]、抗