3-杂环基硫取代-1,3,4,5-四氢-2-氧代-苯并氮杂衍生物的合成有机化学.pdfVIP

2007 年第 27 卷 有 机 化 学 Vol. 27, 2007 第 5 期, 607～618 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 5, 607～618 ·研究论文· 3-杂环基硫取代-1,3,4,5-四氢-2-氧代-苯并氮杂衍生物的合成 邱早早 a 张欢欢 a 惠新平 a 许鹏飞*,a 王 勤 b 杜宇平 b 杨 洋 b (a 兰州大学化学化工学院 功能有机分子化学国家重点实验室 兰州 730000) (b 兰州大学生命科学学院 兰州 730000) 摘要 以芳酰肼为原料, 合成了一系列 3-巯基-5-芳基-1,2,4-三唑、2-巯基-5-芳基-1,3,4-噁二唑和 2-巯基-5-芳基-1,3,4- 噻二唑, 并通过硫原子对 3-溴-2-氧代-苯并氮杂 3-位上的亲核取代反应将杂环化合物引入了苯并氮杂的结构当中, 合成了 32 个新的苯并氮杂杂环衍生物. 为提高其在有机溶剂中的溶解性, 在苯并氮杂的N 原子上引入乙酸乙酯和 乙酸叔丁酯基取代基, 合成了 36 个新衍生物. 所有化合物经质谱、核磁共振谱及元素分析确证了结构并初步测定了抗 菌活性. 关键词 苯并氮杂; 杂环化合物; 亲核取代反应; 抗菌活性 Synthesis of 3-Thioheterocycloyl-1,3,4,5-tetrahdro- 2-oxo-1H-benazepine QIU, Zao-Zaoa ZHANG, Huan-Huana HUI, Xin-Pinga XU, Peng-Fei*,a WANG, Qinb DU, Yu-Pingb YANG, Yangb a ( State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, College of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou University , Lanzhou 730000) b ( Life School, Lanzhou University , Lanzhou 730000) Abstract 3-Thiol-1,2,4-triazole, 2-thiol-1,3,4-oxadiazole and 2-thiol-1,3,4-thiadiazole compounds were synthesized from hydrazides through different ways. By the nucleophilic substitution of S for Br on 3-bromo-1,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-benazepine, 32 derivatives o