5-亚环己基-2-取代氨基咪唑啉酮类化合物的合成及其杀菌活性研究有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201204026 研究简报 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry NOTE 5-亚环己基-2-取代氨基咪唑啉酮类化合物的合成及其杀菌活性研究 雷建平 韩金涛 徐志红 董宏波 王明安* ( 中国农业大学应用化学系 北京 100193) 摘要 以环己酮和2-硫代乙内酰脲为起始原料, 经 Knoevenagel 缩合反应制得 5-亚环己基-2-硫代咪唑啉-4-酮(1), 化合 物 1 在乙醇钠/ 乙醇体系中与碘甲烷反应得到 5-亚环己基-2- 甲硫基咪唑啉-4-酮(2), 化合物 2 再与相应的取代苯胺或苄 1 胺在冰醋酸体系中回流制得目标化合物 5-亚环己基-2-取代氨基咪唑啉酮 3a～3r, 它们的化学结构经 H NMR, IR, MS 和 X-ray 单晶衍射确证. 5-亚环己基-2-对氯苄氨基咪唑啉酮(3q): M ＝335.83, C H ClN O•CH O, Monoclinic, P2(1)/n, r 16 18 3 4 3 ρ＝1.264 g/cm , F(000) ＝712, Z ＝4, a ＝0.59895(12) nm, b ＝1.2161(2) nm, c ＝2.4289(5) nm, β＝94.03(3)°. 初步生物活性 测定结果表明: 在 50 μg/mL 浓度下, 部分目标化合物均对供试菌种显现出一定的抑制活性, 其中 5-亚环己基-2-对氟苄 氨基咪唑啉酮(3p)对油菜菌核的 EC50 为 24.37 μg/mL, 3q 对辣椒疫霉的 EC50 为 28.68 μg/mL. 关键词 5-亚环己基-2-氨基取代咪唑啉酮, 2-硫代乙内酰脲, Knoevenagel 缩合反应, 杀菌活性 Synthesis and Fungicidal Activity of 5-Cyclohexylidene-2- aminoimidazolin-4-one Derivatives Lei, Jianping Han, Jintao Xu, Zhihong Dong, Hongbo Wang, Mingan* (Department of Applied Chemistry, China Agricultural University, Beijing 100193) Abstract A series of new 5-cyclohexylidene-2-aminoimidazolin-4-one derivatives 3a～3r were synthesized via Knoevena- gel condensation, methylation and substitution reaction using cycl