5-吡唑酰胺类化合物的合成及其杀虫活性研究有机化学.pdfVIP

2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 9 期, 1347～1353 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 9, 1347～1353 ·研究论文· 5-吡唑酰胺类化合物的合成及其杀虫活性研究 刘 杰 谢化鹏 宋宝安* 胡德禹 杨 松 金林红 薛 伟 吴 剑 徐维明 (贵州大学精细化工研究开发中心 绿色农药与农业生物工程教育部重点实验室和国家重点实验室培育基地 贵阳 550025) 摘要 采用活性基团拼接法, 以 2,3-二氯吡啶和马来酸二乙酯为起始原料, 由胺基化合物与中间体 6 合成了 10 个新的 5-吡唑酰胺类化合物, 通过 IR, 1H NMR, 13C NMR 和元素分析对其结构进行了表征．初步生物活性测试结果表明, 在 100 µg/mL 浓度下, 化合物 7a～7j 具有一定杀虫活性．其中化合物 7a 和 7d 对褐飞虱的防治效果分别为 57.6%和 64.4%, 与对照药剂噻嗪酮杀虫活性基本相当. 作用机制测试结果表明 7d 对褐飞虱乙酰胆碱酯酶活性的抑制率为 75.21%, 高 于噻嗪酮对褐飞虱乙酰胆碱酯酶的抑制率(52.17%). 关键词 吡唑酰胺衍生物; 乙酰胆碱酯酶; 合成; 杀虫活性 Synthesis and Insecticidal Activity of 5-Pyrazolecarboxamide Derivatives Liu, Jie Xie, Huapeng Song, Baoan* Hu, Deyu Yang, Song Jin, Linhong Xue, Wei Wu, Jian Xu, Weiming (State Key Laboratory Breeding Base of Green Pesticide and Agricultural Bioengineering, Key Laboratory of Green Pesticide and Agricutural Bioengineering, Ministry of Education, Research and Development Center for Fine Chemicals, Guizhou University, Guiyang 550025) Abstract Ten 5-pyrazolecarboxamide derivatives were synthesized by the reaction of amine and interme- diate 6 starting from 2,3-dichloropyridine and diethyl maleate. Their structures were identified by elemental 1 13 analysis, IR, H NMR and C NMR spectra. The preliminary bioassay sh