取代吡唑-5-酰基杂环衍生物的合成、结构与生物活性有机化学.pdfVIP

2005 年第 25 卷 有 机 化 学 Vol. 25, 2005 第 10 期, 1268～1273 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 10, 1268～1273 ·研究简报· 取代吡唑-5-酰基杂环衍生物的合成、结构与生物活性 谭成侠*,a 沈德隆 a 翁建全 a 欧晓明 b a ( 浙江工业大学化学工程与材料学院 杭州 310032) (b 国家南方农药创制中心湖南基地生测 长沙 410007) 摘要 为了寻求新的含吡唑双杂环先导化合物. 用 4-取代-1- 甲基-3- 乙基-5-吡唑甲酰氯与 2-噻唑烷酮、2-噻唑硫酮、2- 噁唑烷酮等含氮杂环反应得到了 12 个含吡唑环的双杂环化合物. 化合物结构用 IR, 1H NMR, MS 和元素分析进行了表 征. 并用 X 射线单晶衍射法测定了化合物 3-(1- 甲基-3- 乙基-4-硝基-5-吡唑甲酰基)-噁唑烷-2-酮(3k) 的晶体结构. 晶体为 3 单斜晶系, P2 /n (#14)空间群, a ＝1.52175(3) nm, b ＝0.52970(1) nm, c ＝1.58185(3) nm,β ＝104.893(4)°, V ＝1.2323(4) nm , 1 3 Z ＝4, D ＝1.45 g/cm , F(000) ＝560.00, R ＝0.064, wR ＝0.193. 初步生物活性实验结果表明, 在 25 mg/L 浓度下, 3-(1- 甲 c 1 2 基-3- 乙基-4-硝基-5-吡唑甲酰基)-噻唑烷-2-酮(3c), 3-(1- 甲基-3- 乙基-4-硝基-5-吡唑甲酰基)-噻唑烷-2-硫酮(3g)对水稻稻 瘟病菌(Pyricularia oryzae) 的抑制活性达到 40%. 在 500 mg/L 浓度下, 3-(1- 甲基-3- 乙基-4-溴-5-吡唑甲酰基)-噻唑烷-2- 酮(3d), 3-(1- 甲基-3- 乙基-4-溴-5-吡唑甲酰基)- 噁唑烷-2-酮(3l)对稻黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps) 的抑制活性达到 53.37%. 关键词 吡唑; 含氮杂环; 杀菌活性; 杀虫活性 Synthesis, Structure and Biological Activities of Substituted Pyrazol-5-yl-carbonyl-heterocycles TAN, Cheng-Xia*,a SHEN, De-Lo