吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物受体的合成及对阴离子识别研究有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201307040 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物受体的合成及对阴离子识别研究 黄志斌 刘学成 胡明华 林 伟 史达清* (苏州大学材料与化学化工学部 江苏省有机合成重点实验室 苏州 215123 摘要 通过 6-氨基嘧啶、取代苯甲醛与丙二腈的三组分反应合成了 4 种吡啶并[2,3-d]嘧啶受体分子, 利用紫外-可见吸 － － － － － － 收光谱考察了其与F , Cl , Br , AcO , HSO , H PO 等阴离子的作用. 结果表明该类受体分子与阴离子形成氢键配 4 2 4 合物, 导致吡啶并[2,3-d]嘧啶受体的光谱发生变化. 测定了配合物的结合比和稳定常数, 发现受体化合物对 AcO－离子 具有良好的选择性, 对其它多种阴离子无影响. Job 曲线表明受体分子与阴离子间形成 1 ∶1 型的配合物. 1H NMR 滴定 进一步证实了氢键作用的存在及参与类型. 关键词 吡啶并[2,3-d]嘧啶; 阴离子识别; 氢键作用 Synthesis of Receptors Based on Pyridio[2,3-d]pyrimidines and Their Anion Recognition Huang, Zhibin Liu, Xuecheng Hu, Minghua Lin, Wei Shi, Daqing* (Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province, College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science , Soochow University, Suzhou 215123) Abstract Four new receptors containing pyridio[2,3-d]pyrimidines were synthesized via three-component reaction of － － 6-aminopyrimidine, substituted benzaldehydes and malononitrile. The properties of the receptors with anions such as F , Cl , － － － － Br , AcO , HSO and H PO were examined by UV-Vis spectroscopy. The results showed that receptors have good 4 2 4 selectivity to AcO－