含呋喃环双酰肼类衍生物的合成、杀虫活性及3D-QSAR研究有机化学.pdfVIP

2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 10 期, 1482～1491 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 10, 1482～1491 ·研究论文· 含呋喃环双酰肼类衍生物的合成、杀虫活性及 3D-QSAR 研究 崔紫宁 a 张 莉 a 黄 娟 a 凌 云 a 杨新玲*,a,b (a 中国农业大学理学院应用化学系 农业部农药化学与应用重点开放实验室 北京 100193) (b 南开大学元素有机化学国家重点实验室 天津 300071) 摘要 为发现新的昆虫生长调节剂, 经单取代苯基呋喃甲酰氯与取代苯甲酰肼反应得到 22 个未见文献报道的含呋喃 环双酰肼类化合物, 其结构均通过了 IR, 1H NMR 和元素分析确认. 初步生测结果表明, 所有目标化合物对豆蚜(Aphis fabae )均有活性, 部分目标化合物表现出较好或中等的杀幼虫活性. 化合物 Ia, Ib 和 Ic 在药剂浓度为 0.05%时, 对豆蚜 的死亡抑制率分别为 81.8%, 58.4%和 52.2%, 其中化合物 Ia 对若蚜的蜕皮和成蚜产雌能力具有一定的抑制作用. 而大 部分目标化合物在药剂浓度为 0.1%, 0.05%和 0.001%时, 对 3 龄粘虫(Mythimna separate)、棉红蜘蛛(Tetranchus urticae) 和尖音淡色库蚊(Culex pipiens pallens)幼虫杀虫活性不明显. 采用比较分子力场分析(CoMFA)方法, 对 22 个化合物的 杀蚜虫活性进行三维定量构效关系(3D-QSAR)研究. 在 CoMFA 研究中, 考察了不同力场和电荷下网格点步长对统计结 2 2 果的影响. 建立了三维定量构效关系 CoMFA 模型(q ＝0.518, r ＝0.936). CoMFA 模型的立体场、静电场三维等值线图 不仅直观地解释了结构与活性的关系, 而且为后续优化该系列化合物提供了理论依据. 关键词 昆虫生长调节剂; 双酰肼化合物; 呋喃; 三维定量构效关系; 比较分子立场分析 Synthesis, Insecticidal Activity and 3D-QSAR Studies on Diacylhydrazine Derivatives Containing Furan Cui, Zininga Zhang, Lia Huang, Juana Ling, Yuna Yang, Xinling*,a,b a ( Key Laboratory of Pesticide Chemistry and Application, Ministry of Agriculture, Department of Applied Chemistry, College of Science, China Agricultural University, Beijing 100193)