哒嗪并[3,2-c]1,2,4-三唑类化合物的合成有机化学.pdfVIP

2006 年第 26 卷 有 机 化 学 Vol. 26, 2006 第 12 期, 1686～1691 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 12, 1686～1691 ·研究简报· 哒嗪并[3,2-c]1,2,4-三唑类化合物的合成 曹玲华*,a,b 王彩芳 a 陶 晶 a (a 新疆大学化学化工学院 乌鲁木齐 830046) (b 南开大学元素有机化学国家重点实验室 天津 300071) 摘要 以取代苯和丁二酸酐为起始原料, 经 Friedel-Crafts 反应, 肼合环, Br2/HOAc 氧化脱氢后得到一系列 1,6-二氢-3- 芳基-6-哒嗪酮(2a～2d). 然后将 2a～2d 与 PCl5 在 POCl3 中回流, 得到相应的氯代产物 3a～3d, 将其与酰肼作用, 合环 后得到一系列未见报道的哒嗪并[3,2-c]1,2,4-三唑类化合物. 所有化合物结构均经元素分析, IR, 1H NMR 和 MS 谱得以 证实, 并对其波谱性质进行了讨论. 关键词 哒嗪酮; 哒嗪; 1,2,4-三唑 Synthesis of Pyridazino[3,2-c]1,2,4-triazoles CAO, Ling-Hua*,a,b WANG, Cai-Fanga TAO, Jinga a ( College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang University, Urumqi 830046) (b State Key Laboratory of Elemento-organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071) Abstract A series of pyridazino[3,2-c]1,2,4-triazoles were synthesized from hydrazides and 3-aryl-6- chloropyridazines (3a～3d), which were obtained from substituted benzene and succinic anhydride by Friedel-Crafts reaction, cyclization with hydrazine hydrate, dehydrogenation and chloro-substitution. Their 1 structures were established by elemental analysis, IR, H NMR and MS spectra. Keywords pyridazinone; pyridazine; 1,2,4-triazole 哒嗪衍生物是一种重要的芳香杂环化合物, 哒嗪环 唑类化合物中, 含 1H-1,2,4-三唑的化合物大多具有广谱 [1]