基于2-硫代海因的氟离子探针有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201310023 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 基于2-硫代海因的氟离子探针 刘瑞源*,a 勇 雪b 杨小东b 严轶琛a 路新卫a 瞿金清*,b (a 南方医科大学药学院 广州 510515) (b 华南理工大学化学与化工学院 广州 510640) 摘要 通过异亮氨酸甲酯盐酸盐与 4-硝基苯基异硫氰酸酯或 4-氰基苯基异硫氰酸酯反应合成 2-硫代海因探针 1 和 2. 在 N,N-二甲基甲酰胺(DMF) 中, 用系列含阴离子的四正丁基铵盐来评价其阴离子识别能力. 加入 F－后, 1 和 2 的 DMF 溶液由无色立即变为黄色, 而加入 Cl－, HSO－, Br－, NO－和 CH CO－均不变, 表明 1 和 2 对氟离子显示出良好的识 4 3 3 2 别性能. 核磁滴定氢谱揭示了 F－与 2-硫代海因的氢键作用引发了 1 和 2 的识别, 结合常数显示 1 比2 对 F－更敏感. 此 外, 1 作为化学传感器还可以制成试纸检测 F－. 关键词 2-硫代海因; 比色传感器; 阴离子识别; 氟离子 Fluoride Ion Probe Based on 2-Thiohydantoin Liu, Ruiyuan*,a Yong, Xueb Yang, Xiaodongb Yan, Yichena Lu, Xinweia Qu, Jinqing*,b a ( School of Pharmaceutical Science, Southern Medical University, Guangzhou 510515,China) b ( School of Chemistry and Chemical Engineering, South China University of Technology, Guangzhou 510640, China) Abstract 2-Thiohydantoin derivatives 1 and 2 were synthesized by the reaction of isoleucine methyl ester hydrochloride with 4-nitro-phenyl isothiocyanate or 4-cyano-phenyl isothiocyanate. The anion sensing ability of 1 and 2 was estimated via tetra-n-butylammonium (TBA) salts of a series of anions in N,N-dimethyl formamide (DMF). After the addition of F－, t