四硫富瓦烯和联萘基构建的新型多功能氧化还原荧光开关有机化学.pdfVIP

2006 年第 26 卷 有 机 化 学 Vol. 26, 2006 第 11 期, 1533～1538 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 11, 1533～1538 ·研究论文· 四硫富瓦烯和联萘基构建的新型多功能氧化还原荧光开关 * 王永秋 迟兴宝 (淮北煤炭师范学院化学系 淮北 235000) 摘要 利用 3-溴甲基-2,2-二甲氧基亚甲氧基-1,1-联萘和四硫富瓦烯四硫盐反应合成新的联萘基四硫富瓦烯衍生物, 通 过电化学氧化还原法发现其荧光能够可逆地增强和减弱, 因此它是一个新的氧化还原荧光开关. 并通过循环伏安法发 3＋ 现这种氧化还原荧光开关可以选择性地识别和跟踪 Fe . 关键词 氧化还原荧光开光; 四硫富瓦烯; 联萘基; 循环伏安 A New Multifunctional Redox-Fluorescence Switch Based on Tetrathiafulvalene and Binaphthyl Units WANG, Yong-Qiu CHI, Xing-Bao* (Department of Chemistry , Huaibei Coal Industry Teachers College, Huaibei 235000) Abstract A new redox fluorescence switch based on tetrathiafulvalene and binaphthyl units was synthe- sized by 3-bromomethyl-2,2-bis(methoxymethyloxy)-1,1-binaphthalene and tetrathiafulvalene tetra- thiolates. Its fluorescence can be reversibly modulated by sequential electrochemical oxidation and reduc- 3＋ tion. So it is a new redox fluorescence switch. It may selectively recognize and detect Fe by cyclic volt- ammetry. Keywords redox fluorescence switch; tetrathiaflvalene; binaphthyl; cyclic voltammetry 四硫富瓦烯(TTF)及其衍生物的独特性质之一是 述氧化还原荧光开关的反应原理(PET), 将具有强荧光 TTF 单元能够被连续氧化为 TTF＋和 TTF2＋而且还能可 的联萘基单元和 TTF 单元连接在一起构建了新的氧化 逆地被还原, 所以被作为分子构件广泛地应用于有机导 还原荧光开关(Scheme 1),