固-液相转移催化合成IV.α-甲基丝氨酸及其它氨基酸有机化学.pdfVIP

有机化学(YOUJI HUAXUE) , 1987( 5) , 857-36l(研究简报〉 固←液相转移催化合成 N.α-甲基丝氨酸及其它氨基酸 邬月生砖，刘枝兰，陈代谍，蒋耀忠 (中国科学院成都有机化学研究所，成都〉 Solid-Liquid Phase Transfer Catalytic Synthesis N. α-Methyl Serine and Other Amino Acids WU Sheng-De, LlU Gui-Lan , CHEN Dai-Mo , JIANG Yao-Zhons* (Chengdu Institute 01 Organic Chemistry, Academia Sinica, Chengdu) Abstract: Seven amino acids. including serine and α-methyl serine. were synthesized under mild soliιliquid phase transfer catalytic conditions via alkylation of the Schiff base produced from reaction of glycine ethyl ester or alanine methyl ester with benzaldehyde. Descriptor: phase transfer catalysis.α-amino acids. alkylation. Schiff base 利用活化了的氨基酸醋，通过皖基化反应 在α-甲基丝氨酸和丝氨酸的合成中，为避 合成α-氨基酸是近年来使用的简便方法。特 免;民基化反应中是基发生的副反应，我们利用 别是以苯甲醒与简单的氨基酸醋反应生成均 书氧基氯代甲;庭中的节基保护是基，在皖基化 Schiff 碱为底物， 用固一液相转移催化;应基化 反应后，通过水解去掉书基，便得到相应的 反应合成α-氨基酸[1-Z] ，不仅条件温和，而 v甲基丝氨酸和丝氨酸。 且操作简便，原料易得，选择性好。 我们采用上述方法成功地合成了α- 甲基 心zid3N OCHSHJfcod 丝氯酸等七种α-氨基酸。用苯甲酷和甘氨酸 2. a ,b 1 a ,b 乙醋、 N氨酸甲脂盐酸盐(1)在室温下结合成 Schiff 时〈苯亚甲氨基竣酸醋， (2) ，然后在相转 司呆了@-叫:CODR2 业、323coo- 移催化剂三乙基辛基氯化钱(TEBA) 和固体 2 平ß 4a唱 KOH、 K C0 ， (2)分别和下歹u 几种卤 作用下 Z 3 化炕 RX(C H CH OCH Cl， p-CH OC H ,CH:,Cl s 6 s z z 6 实验 试剂均为分析纯。 NMR 用 FT-80 傅里叶 JbcvmfCH叩川b 变换核磁共振仪J IR 用 Backman 620 MX