在水介质中进行的Barbier-Grignard反应有机化学.pdfVIP

有机化学 2棚年第20 卷 Vol.20. 2肌)() Chinese Joumal of or萨nic Ch田白白7 第 3 期.306-318 No.3.306-318 ·综述与进展· 在水介质中进行的 Barbier-Grignard 反应 廖联安l 举 李正名2 (1 厦门大学化学系福建 361∞6; 2 南开大学元素有机化学研究所天津3刷71) 摘要 综述了锢、绊、锡等金属(试剂)诱导的，在水介质中进行的 Barbier - Gri伊缸d 反应，并讨论了该反应的化学选择性、 区域选择性和立体选择性。 关键词 Bar七ier- Grign缸d 反应，水介质，锢 The Barbier-Grignard Reaction in Aqueous Media UAO Lian-An叫 U Zheng-Ming 2 (J D伊rtment of Chemi.s町 ， Xiamen University , 361ωl5 Fujian; 2 1nstitute of E的时脚- Organic , Nar白i University , ]，α刀71 TI回归) Abs仕3Ct Indium ,Zinc . Tin and other metals mediated Barbier-Grignard reactions 缸e reviewed. The chemoselectiv- ity. regioselectivity and diastereoselectivity of the reactions are discussed. Key words B缸bier幽 Grign缸d reaction , A甲eous Media , Indium 示了在极性质子溶剂(包括水)中进行有机金属反应 有机金属试剂和它们的反应已广泛地应用在化 学的各个领域中，Barbier - Gri伊ard 反应是指醒酬的 的可能性。因此，八十年代以来，不少科学工作者致 力于研究发展在水中进行的有机反应，已取得很大 殷基与现场产生的有机金属试剂(B缸bier) 或有机金 的进展[44]; 本文将介绍在水介质中进行的 Barbier 属试剂(Gri伊ard) 的反应，是生成新碳一碳键最重要 - Gri伊缸d 反应的研究进展。 的反应之一。但它们通常对水和空气高度敏感，需 在元水元氧条件下操作，使用易燃的非极性溶剂，若 1 锡诱导的Barbier-Grignard 反应 底物有活泼氢还需先行保护;这使它们的应用受到 1983 年 Nokami 等[7) 发现水能促进锡诱导的嵌 很大的限制。通常难以想象在水介质中进行有机金 基烯丙基化反应;例如，苯申醒与烯丙基澳化锡在 属反应;但水做为有机反应的榕剂，具有显著的经 1: 1 的乙醒一水泪合物反应l.5 小