噻唑啉-2-硫酮衍生物的合成与生物活性有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201304036 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 噻唑啉-2-硫酮衍生物的合成与生物活性 刘建超a 梁 英*,b 贺红武*,a (a 华中师范大学化学学院 武汉 430079) (b 湖北省农业科学院湖北省生物农药工程研究中心 武汉 430064) 摘要 根据活性亚结构拼接原理, 将 3-芳基-4-氨基-5-乙氧羰基(氰基)-3H-噻唑啉-2-硫酮与酰氯反应得到目标化合物 3- 芳基-4-取代苯氧乙酰氨基-5- 乙氧羰基(氰基)-3H-噻唑啉-2-硫酮. 再以 3-苯基-4-氨基-5- 乙氧羰基-3H-噻唑啉-2-硫酮为 合成原料, 经过 Aza-Wittig 反应得到目标化合物 5-芳氧基-3,6-二芳基-2-硫代噻唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮. 通过 IR, 1H NMR, EI-MS, 元素分析等方法对所合成的化合物进行了结构表征. 代表化合物 5-对氯苯氧基-3,6-二苯基-2-硫代- 2,3-二氢噻 唑并[4,5-d]嘧啶-7(6H)-酮(C1)经单晶 X 衍射证实了结构. 除草活性测试结果表明: 部分噻唑啉-2-酮类衍生物对稗草和 油菜都表现出了较好的抑制活性. 关键词 噻唑啉-2-硫酮; 噻唑并[4,5-d]嘧啶; Aza-Wittig 反应; 除草活性 Synthesis and Herbicidal Activity of Thiazolin-2-thione Derivatives Liu, Jianchaoa Liang, Ying*,b He, Hongwu*,a (a College of Chemistry, Central China Normal University, Wuhan 430079) b ( Hubei Biopesticide Engineering Research Center, Hubei Academy of Agricultural Science, Wuhan 430064) Abstract Ten 3-aryl-thiazolin-2-thione derivatives have been designed and synthesized by the reaction of 3-aryl-4-amino- 3H-thiazolin-2-thiones with phenoxyacetyl chloride and the aza-Wittig reactions of 3-aryl-4-amino-5-ethyloxyacyl- 3H-thiazolin-2-thione with phenols. The structures of target compounds have been confirmed by 1H NMR, EI-MS, IR spec- troscopy and elemental analyses. The structure of 5-(4-Cl-phenoxy)-3,6-diphenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazolo[4,5-d]- pyrimidin-7(6H)-one (C1) has been determined by