无碱参与的铜催化芳基硼酸和硫酚的偶联反应研究有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201209008 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 无碱参与的铜催化芳基硼酸和硫酚的偶联反应研究 杨明华* 裴 吉 严国兵 翁秋月 (丽水学院理学院 丽水 323000) 摘要 无碱参与的条件下, 研究了 Cu 盐催化芳基硼酸与硫酚的偶联反应. 通过反应溶剂、温度、铜盐、配体等条件的 优化, 结果表明在空气中, 以 1,10-菲啰啉-醋酸铜为催化剂, DMSO/H2O ( V ∶V＝1 ∶1)作为溶剂, 反应温度为 60 ℃, 以 较高产率合成二芳基硫醚. 关键词 偶联反应; 硫酚; 芳基硼酸; 1,10-菲啰啉; 醋酸铜 Base-Free Cu(II)-Catalyzed Coupling Reaction of Arylboronic Acids and Thiols Yang, Minghua* Pei, Ji Yan, Guobing Weng, Qiuyue (Colllege of Science, Lishui Universtiy, Lishui 323000) Abstract Baes-free Cu(II)-catalyzed coupling reaction of arylboronic acid and thiols was described. After optimization of reaction conditions, such as solvents, reaction temperatures, copper salts and ligands, the results show that some biarylsulfides were synthesized in good yields using 1,10-phenanthroline-Cu(OAc) •H O as catalyst, DMSO/H O ( V ∶V＝1 ∶1) as solvent, 2 2 2 under air atmosphere at 60 ℃ . Keywords coupling reaction; thiol; arylboronic acid; 1,10-phenanthroline; cupric acetate 芳基硫醚是重要的有机合成中间体, 广泛用于药物 了硫醚. 我们[16] 的研究兴趣是催化合成 C—杂键, 在重 化学和材料化学[1]. Pd[2], Ni[3]和 Cu[4]等过渡金属催化合 复Punniyamurthy 小组[12] 的苯硼酸和苯硫酚反应过程中, 成芳基硫醚有较多的报道[5], 其中最为常见的方法是Cu 发现反应体系中加少量水, 可以大大提高反应收率. 因 催化芳基卤化物与含硫的试剂, 如 S[6], KSCN [7] , 硫 此我们对该反应作了进一步探讨,