新型龙胆酸衍生物的合成及其抑制酪氨酸酶活性研究有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc1201071 研究简报 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry NOTE 新型龙胆酸衍生物的合成及其抑制酪氨酸酶活性研究 宋长伟a 熊丽丹b 王裕军a 张 南b 李 霞a 李 颖a 李 利*,c 尹述凡*,a (a 四川大学化学学院 成都 610064) (b 四川省化妆品工程技术研究中心 成都 610064) (c 四川大学华西医院皮肤科 成都 610041) 摘要 为发现新型的美白活性化合物, 以龙胆酸甲酯、卤代烃和α-羟基酸乙酯为原料, 合成了 10 个未见文献报道的 2- 羟基-5-烷(H)氧基苯甲酸酯类衍生物(3a, 3b 和 6a～6h), 其结构经 1H NMR, IR, MS 和 HRMS 确认. 初步生物活性测试 结果表明 6a, 6b, 6e 和 6f 具有较强的抑制酪氨酸酶活性, 进一步药理实验表明经取代改造后的 6a～6h, 其毒性和光学 毒性都相对龙胆酸甲酯和氢醌更低. 关键词 美白; 龙胆酸甲酯; 酪氨酸酶; 毒性; 光学毒性 Synthesis and Inhibition of Tyrosinase Acitivity of New Gentisic Acid Derivatives Song, Changweia Xiong, Lidanb Wang, Yujuna Zhang, Nanb Li, Xiaa Li, Yinga Li, Li*,c Yin, Shufan*,a (a College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064) b ( Sichuan Province Cosmetics Engineering Technology Research Center, Chengdu 610064) (c West China Hospital, Sichuan University, Dermatological Department, Chengdu 610041) Abstract To discover new whitening active compounds, ten novel 2-hydroxy-5-alkyl(H)oxybenzoic ester derivatives (3a, 3b and 6a～6h) were prepared via the starting materials of methyl gentisate, alkyl halides and α-hydroxy acid ethyl ester. Their chemical structures were confirmed by 1H NMR, IR, MS and HRMS techniques. The preliminary bioassay test demonstrated that compounds 6a, 6b, 6e and 6f had stro