新型香豆素类Mannich碱荧光功能化合物的合成及性质研究有机化学.pdfVIP

2011 年第 31 卷 有 机 化 学 Vol. 31, 2011 第 8 期, 1277～1281 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 8, 1277～1281 ·研究简报· 新型香豆素类 Mannich 碱荧光功能化合物的合成及性质研究 杨 栋 郭 媛* 陈康裕 彭梦姣 安 静 (西北大学化学与材料科学学院 西北大学合成与天然功能分子化学教育部重点实验室 西安 710069) 摘要 以4- 卤代间苯二酚为原料经甲酰化反应合成了2,4-二羟基-5- 卤代苯甲醛, 再通过 Knoevenagel 缩合反应合成了 5 种香豆素衍生物, 最后经 Mannich 反应获得了 5 种未见文献报道的香豆素类荧光功能化合物. 所得的荧光化合物的结 构均用 1H NMR, IR, MS 和元素分析等方法进行了表征, 并且对该类化合物的荧光性质及对金属离子的响应进行了研 究. 结果发现, 由于光诱导电子转移(PET) 的作用, 在 Mannich 反应后, 目标产物的荧光强度弱于反应前, 而当该产物 与金属离子配合后, PET 作用减弱, 荧光强度得到恢复. 关键词 香豆素类 Mannich 碱; 荧光功能化合物; 金属离子; 合成 Synthesis and Properties of Novel Coumarin-Based Mannich Base Fluorescent Functional Compounds Yang, Dong Guo, Yuan* Chen, Kangyu Peng, Mengjiao An, Jing (Key Laboratory of Synthetic and Natural Functional Molecule Chemistry, Ministry of Education, College of Chemistry and Materials Science, Northwest University, Xian 710069 ) Abstract 2,4-Dihydroxy-5-halobenzaldehydes were synthesized by using 4-haloresorcinol as the raw ma- terial via formylation reaction. Then five coumarin derivatives were prepared via Knoevenagel condensation reaction. Finally, five coumarin functional derivatives which have not been reported were obtained via Man- 1 nich reaction. The structures of the products were characterized by H NMR, IR, MS techniques and ele- mental analyses. The fluorescent properties and response to metal cations of these fluorescent compounds w