新型鹅去氧胆酸分子钳的设计合成和分子识别性质研究有机化学.pdfVIP

2006 年第 26 卷 有 机 化 学 Vol. 26, 2006 第 4 期, 523～527 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 4, 523～527 ·研究论文· 新型鹅去氧胆酸分子钳的设计合成和分子识别性质研究 赵志刚 a,b 刘兴利 b 杨祖幸 a 唐晓丽 b 陈淑华*,a (a 四川大学化学学院 成都 610064) (b 西南民族大学化学与环境保护工程学院 成都 610041) 摘要 以鹅去氧胆酸为隔离基, 芳香族化合物为手臂设计合成了一类新型的分子钳, 其结构经 1H NMR, IR, MS 及元素 分析确证. 利用紫外光谱滴定法考察了其与 D/L 氨基酸甲酯的对映选择性识别性能. 结果表明, 分子钳 3a～3e 对所考 察的氨基酸甲酯均具有识别能力, 其对 L-氨基酸甲酯的识别优于对 D-氨基酸甲酯的识别. 从主客体的大小形状匹配及 几何互补关系等方面对这些受体的识别能力及对映选择性进行了讨论. 关键词 鹅去氧胆酸; 分子钳; 合成; 分子识别 Design and Synthesis of Novel Molecular Tweezers Derived from Chenodeoxycholic Acid and Molecular Recognition Properties ZHAO, Zhi-Ganga,b LIU, Xing-Lib YANG, Zu-Xinga TANG, Xiao-Lib CHEN, Shu-Hua*,a a ( Faculty of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064) b ( College of Chemistry and Environmental Protection Engineering, Southwest University for Nationalities, Chengdu 610041) Abstract A novel type of chiral molecular tweezers has been designed and synthesized by using chenode- 1 oxycholic acid as spacer and aromatic compounds as arm. Their structures were confirmed by H NMR, IR, MS spectra and elemental analysis. Enantioselective recognition properties of these molecular tweezers for D/L-amino acid methyl esters have been investigated by UV-Vis spectra titration. The results indicate that molecular tweezers 3a～3e not