碘促进的砜基化反应研究进展有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201504039 综述与进展 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry REVIEW 碘促进的砜基化反应研究进展 胡 飞 高文超* 常宏宏* 李 兴 魏文珑 (太原理工大学化学化工学院 生物与制药工程系 太原 030024) 摘要 近些年来, 利用亚磺酸盐或者磺酰肼为砜基源, 在含碘试剂的促进下完成的砜基化反应取得了很大进展. 按照 砜基化的反应位点不同, 分类总结了利用各种含碘试剂引入砜基官能团的反应. 关键词 碘; 亚磺酸盐; 砜基化; 无金属催化 Progress in Iodine-Mediated Sulfonylation Reactions Hu, Fei Gao, Wenchao* Chang, Honghong* Li, Xing Wei, Wenlong (College of Chemistry and Chemical Engineering, Taiyuan University of Technology, Taiyuan 030024) Abstract With sulfites or sulfonyl hydrazides as the sulfonyl source, sulfonylation mediated by iodine-containing reagents has achieved much progress in recent years. According to different positions of sulfonylation, the progress involved the intro- duction of sulfonyl group mediated by various iodine-containing reagents is summarized. Keywords iodine; sulfite; sulfonylation; metal-free catalysis 含有砜基官能团的化合物, 包括砜类和磺酰胺类, 是有机化学中两类重要的化合物, 关于它们合成和应用 的研究可以追溯到 20 世纪初. 目前它们在多个领域都 有广泛的应用: 在药物化学中, 磺胺类药物很早就被用 作抗菌剂, 用于各种真菌引起的疾病[1], 其他比较常见 一般来讲, 根据所使用砜基源的不同, 在有机分子 的含砜基的药物有抗菌药物 Biseptol[2] 以及抗癌药物 中引入砜基的方法大致分为三类: (1)首先引入硫醚, 再 Bicalutamide[3]等( 图 1); 在有机合成中, 砜类化合物在 [7] 利用氧化剂将硫醚氧化成相应的砜 ; (2)使用磺酰氯为 Ramberg-Bäcklund 反应[4] 以及Julia-Lythgoe 烯烃合成反 砜基源, 利用酰化反应或者金属偶联反应将砜基引入到 应[5] 中是重要的反应中间体(Eq. 1); 在高分子化学中, 所需位点[8]; (3) 以亚磺酸盐或者磺酰肼为砜基源, 通过 双酚 S 作为双酚A 的替代品, 是一类更为安全环保的增