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铁催化2-烯基氮杂芳烃的绿色合成有机化学.pdf
DOI: 10.6023/cjoc201402005 研究论文
有机化学
Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE
铁催化2-烯基氮杂芳烃的绿色合成
刘森生a 姜 坤a 皮单违a 周海峰*,a,b
Yasuhiro Uozumib 邹 坤a
a
( 三峡大学生物与制药学院 天然产物研究与利用湖北省重点实验室 宜昌 443002)
(b 分子科学研究所 冈崎市 日本 444-8787)
摘要 以廉价、低毒的醋酸亚铁为催化剂, 在三氟乙酸助催化下, 2- 甲基氮杂芳烃与芳香醛经过加成与脱水反应, 直接
选择性合成具有生物活性的反式2-烯基氮杂芳烃化合物, 水是唯一副产物. 该合成方法催化剂用量少, 后处理方便, 产
率高, 选择性高, 底物适用范围广. 治疗哮喘药顺尔丁中间体(E)-3-[2-(7-氯-2-喹啉基) 乙烯基]苯甲醛(3v) 的克级合成展
现了该方法的应用前景.
关键词 烯基化; 含氮杂环; C—H 活化; 绿色化学
Iron-Catalyzed Green Synthesis of 2-Alkenylazaarenes
Liu, Senshenga Jiang, Kuna Pi, Danweia Zhou, Haifeng*,a,b
Uozumi, Yasuhirob Zou, Kuna
a
( Hubei Key Laboratory of Natural Products Research Development, College of Biological Pharmaceutical Sciences,
China Three Gorges University, Yichang 443002)
b
( Institute for Molecular Science , Okazaki, Japan 444-8787)
Abstract A straightforward and selective synthesis of bioactive trans-2-alkenylazaarenes has been achieved via cheap and
nontoxic iron(II) acetate catalyzed addition and dehydration reactions of 2-methylazaarenes and aromatic aldehydes in the
presence of catalytic amount of trifluoroacetic acid with water as the only byproduct. The low catalyst loading, convenie
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