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Chapter 17Heterocyclic compounds(杂环化合物)  定位效应 1、杂原子：α-位 2、3-位取代： α-位 邻对位定位基——取代基相邻的α-位 间位定位基——取代基间位的α-位 3、2-位取代：呋喃——5-位 噻吩、吡咯——邻对位定位基：3-，5-（主） 间位定位基：4-（主），5- 总结 呋喃、噻吩、吡咯有芳香性，亲电取代反应发生在α-位，反应条件温和，避免强酸；易发生催化加氢反应（H2/Ni）；呋喃具有共轭二烯的性质；吡咯氮上的氢具有弱酸性。可由1，4 –二羰基化合物合成以上五元环（帕尔-诺尔合成法）。 呋喃甲醛的性质与苯甲醛相似。 吡啶碱性大于苯胺小于氨；比苯难发生亲电取代反应，取代发生在3-位；易发生亲核取代反应，在2-位和4-位；侧链易被高锰酸钾或硝酸氧化成羧基，环易被催化加氢；氧化吡啶改变定位规律。 喹啉由一个苯环和一个吡啶环稠合而成。亲电取代发生在苯环上，亲核取代发生在吡啶环上；氧化反应发生在苯环上，还原反应发生在吡啶环上；喹啉环可由Skraup合成法（苯胺+丙三醇或丙烯醛+硫酸+硝基苯，加热）得到。 吲哚由一个苯环和一个吡咯环稠合而成。亲电取代发生在吡咯环上的3-位。 3．Nucleophilic substitution 亲核