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天然药物化学 Nature Medicinal chemistry 第九章 一、概述 十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡碱(morphine) 现从自然界中分离得到约10000种 《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六十余种 植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性如： 鸦片中的吗啡——镇痛作用 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——抗癌活性 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 山莨菪碱——抗中毒性休克作用 生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索，如： 一、概述 植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾 ㈡分布 存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。 一、概述 1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。 2.成 盐：有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸类：乌头酸、绿原酸等无机酸：硫酸、盐酸等。 3.苷 类：以苷的形式存在于植物中； 4.酯 类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常以甲酯形式存在。 5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。 一、概述 ㈣命名规则 1. 类型的命名 ⑴基核的化学结构，如吡啶、喹啉、萜类等； ⑵以来源植物命名，如石蒜科生物碱等。 2.单体成分的命名 ⑴以植物来源的属、种的名称命名；如 一叶萩碱 ⑵也有以生理活性或药效命名，如：吗啡(使睡眠) ⑶以人名命名的；如：pelletierine 一、概述 ㈤分类方法 1.按植物来源分类； 如：石蒜生物碱，长春花生物碱； 2.按化学结构分类； 如：异喹啉生物碱、甾体生物碱； 3.按生源结合化学分类； 如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。 本 章 内 容 二、分类 ㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸） 氮原子不结合在环内的一类生物碱。 二、分类 ㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸） 游离时可溶于水，能与酸生成稳定的盐，有挥发性，不易与大多数生物碱沉淀试剂反应生成沉淀。 二、分类 ㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸） 二、分类 ㈡吡咯衍生物 由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。 二、分类 ㈡吡咯衍生物 简单的吡咯衍生物 二、分类 ㈡吡咯衍生物 二、分类 ㈡吡咯衍生物 吲哚里西啶（indolizidine）衍生物 二、分类 ㈢吡啶衍生物 由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。 分：简单吡啶衍生物、喹诺里西啶（quinolizidine） 二、分类 ㈢吡啶衍生物 二、分类 ㈢吡啶衍生物 二、分类 ㈣莨菪烷（tropane）衍生物 由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。 分：颠茄生物碱（belladonna alkaloids） 古柯生物碱（coca alkaloids） 二、分类 莨菪碱是由莨菪醇（tuopine）与莨菪酸（tuopic acid）缩合而生成的酯： 二、分类 颠茄生物碱（belladonna alkaloids） 二、分类 古柯生物碱（coca alkaloids） 二、分类 ㈤喹啉衍生物 二、分类 ㈥异喹啉衍生物 二、分类 ㈥异喹啉衍生物 二、分类 二、分类 Labat R. 二、分类 二、分类 二、分类 二、分类 二、分类 二、分类 ㈦菲啶（phenanthridine）衍生物 属异喹啉类衍生物，重要的类型有： 苯骈菲啶类 吡咯骈菲啶类 二、分类 ㈦菲啶（phenanthridine）衍生物 苯骈菲啶类 吡咯骈菲啶类 二、分类 ㈧吖啶酮（acridone）衍生物 二、分类 ㈨吲哚（yinduo）衍生物 二、分类 ㈨吲哚（yinduo）衍生物 二、分类 ㈩ 咪唑（imidazole）衍生物 二、分类 (十一) 喹唑酮（quinazolidone）衍生物 二、分类 (十二) 嘌呤（purine）衍生物 二、分类 (十三) 甾体生物碱类 二、分类 (十四) 萜生物碱类 二、分类 (十五) 大环生物碱类 二、分类 (十六) 其他类型生物碱 本 章 内 容 三、理化性质（一）一般性质 （一）一般性质 1.形态——多为结晶固体，少为粉末；有熔点。 少数常温下——液体（多不含氧，若含多成酯键） 三、理化性质（一）一般性质 2.颜色——多为无色或白色，少数有色。 三、理化性质（一）一般性质 一叶萩