第五章醌类化合物资料.pptVIP

四、结构鉴定（二）波谱学方法 1.紫外光谱 （3）蒽醌类的紫外吸收特征 * 四、结构鉴定（二）波谱学方法 1.紫外光谱 （3）蒽醌类的紫外吸收特征 羟基蒽醌类有五个主要吸收带 第 Ⅰ 峰—— 230 nm左右（母核的强吸收峰） 第 Ⅱ 峰—— 240 ~ 260 nm （苯样结构引起） 第 Ⅲ 峰—— 262 ~ 295 nm （醌样结构引起） 第 Ⅳ 峰—— 305 ~ 389 nm （苯样结构引起） 第 Ⅴ 峰—— 400 nm （醌样结构中 C=O引起） -OH取代将影响相应的吸收带向红位移 * 四、结构鉴定 （二）波谱学方法 2.醌类化合物的红外光谱（IR） 羟基蒽醌类化合物的红外区域有： VC=O 1675 ~ 1653 cm-1 （羰基的伸缩振动） V-OH 3600 ~ 3130 cm-1 （羟基的伸缩振动） V芳环 1600 ~ 1480 cm-1 （苯核的骨架振动） 母核上无取代： 两个C=O只给出一个吸收峰1675 芳环上引入一个?-OH时，给出两个C=O吸收峰： 1675 ~ 1647 （游离C=O） 1637 ~ 1608 （缔合C=O） * 3.醌类化合物的核磁共振光谱（NMR） 1H-NMR (1)醌环上的质子 四、结构鉴定 （二）波谱学方法 * 3.醌类化合物的核磁共振光谱（NMR） 1H-NMR (1)醌环上的质子 四、结构鉴定 （二）波谱学方法 * 四、结构鉴定 （二）波谱学方法 3.醌类化合物的核磁共振光谱（NMR） 1H-NMR (2)芳环质子 当有取代基时，峰的数目及峰位都将改变。 * 四、结构鉴定 （二）波谱学方法 3.醌类化合物的核磁共振光谱（NMR） 13C-NMR （1）1,4-萘醌类 * 四、结构鉴定 （二）波谱学方法 3.醌类化合物的核磁共振光谱（NMR） 13C-NMR （2）9,10-蒽醌类 * 四、结构鉴定 （二）波谱学方法 4.醌类化合物的质谱（MS） 主要特征如下： （1）分子离子峰通常为基峰； （2）失去1~2分子CO； （3）特征碎片峰：(m/z) P-苯醌——82、80、54、52 1,4-萘醌——104、76、50 9,10-蒽醌——180、152、90、76 * 本 章 内 容 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性 * 五、生物活性 （一）泻下作用 如：大黄中主要泻下成分为——二蒽酮类成分 （二）抗菌作用 大黄酸、大黄素、芦荟大黄素等具有此作用 （三）其它作用 抑制大鼠乳癌及艾氏腹水癌有明显作用 对cAMP磷酸二酯酶有显著的抑制作用 * 本 章 内 容 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性 * 药用大黄原植物 * * 二、理化性质 （二）化学性质 2.颜色反应 （1）Feigl反应 * 二、理化性质 （二）化学性质 2.颜色反应 （1）Feigl反应 试验： * 二、理化性质 （二）化学性质 2.颜色反应 （2）无色亚甲蓝显色试验 苯醌、萘醌——区别于蒽醌 * 二、理化性质 （二）化学性质 2.颜色反应 （3）碱性条件下的显色反应 羟基醌类在碱性溶液中发生颜色改变，会使颜色加深。多呈橙、红、紫红色及蓝色。 羟基蒽醌类化合物遇碱显红 ~ 紫红色的反应。 反应机理如下： (保恩特莱格反应) * 二、理化性质 （二）化学性质 2.颜色反应 （3）碱性条件下的显色反应 * 二、理化性质 （二）化学性质 2.颜色反应 （3）碱性条件下 的显色反应 * 二、理化性质 （二）化学性质 2.颜色反应 （4）与活性次甲基试剂反应 （Kesting-Craven法） 苯醌、萘醌——区别于蒽醌 * 二、理化性质 （二）化学性质 2.颜色反应 （5）与金属离子反应 * 二、理化性质 （二）化学性质 2.颜色反应 （5）与金属离子反应 * 二、理化性质 （一）物理性质