有机绪论要点.ppt

结构简式 有机分子的立体模型 凯库勒(球棍)模型 斯陶特(比例)模型 透视式 2.分子间的作用力 [取(定)向力]永久偶极 极-极 [诱导力]诱导偶极 极-极 极-非 [色散力]瞬间偶极 极-极 极-非 非-非 [氢键]特殊分子间的作用力 方向性 饱和性 3.分子间的作用力对物质熔/沸点的影响 a.分子极性愈大→取向力愈大→沸点愈高 b.若分子极性相同, 则分子量愈大→ 色散力愈大→沸点愈高 c.若分子极性相同, 分子量也一样, 则分子间接触面积愈大→ 色散力愈大→沸点愈高 d.分子量接近, 分子内-OH越多→ 氢键越多→沸点愈高 分子对称性愈高, 排列愈整齐, 熔点愈高 4.分子间的作用力对物质溶解度的影响 相似相溶 §1.4有机化学中的酸碱概念 一. 酸碱质子理论 1923年, J.N.Br?nsted[丹麦]和Lowry[英国]提出 HA + B = BH + A 共轭关系 共轭 酸 碱 +质子 共轭关系 两对共轭酸碱对 质子传递反应 酸是质子的给体,碱是质子的受体 二. 酸碱电子理论 酸是电子对的受体, 碱是电子对的给体 1923年, Lewis提出: 在反应中能给出电子对的物质是碱, 能接受电子对的物质是酸, 酸和碱能发生反应 即 酸 缺电子-亲电试剂 酸碱配合体 碱 富电子-亲核试剂 Lewis酸 Lewis碱 ⑴ lewis碱就是Brφnsted碱。 如： : NH3 —Brφnsted碱， lewis碱。 ⑵ lewis酸则与Brφnsted酸略有不同。 如：H+—lewis酸，非Brφnsted酸； HCl—Brφnsted酸，非lewis酸； Brφnsted酸碱理论和lewis酸碱理论 在有机化学中均有重要用途。 注 意 §1.5有机反应的基本类型 共价键断裂的方式 均裂 异裂 (自由基或游离基) 按均裂方式进行的反应—— 游离基反应 ( 离子) 按异裂方式进行的反应—— 离子型反应 从反应物和产物的关系看, 可分为: 取代/加成/消除/重排/氧化还原反应 协同反应 又称一步反应。在该反应中，反应物分子彼此靠近并连续转化为产物分子，没有稳定中间体生成或其他反应物分子的干扰。协同反应遵守分子轨道对称守恒原理，即在此反应过程中反应物和产物的轨道对称性是守恒的。周环反应是一类重要的协同反应，在这样的反应过程中反应分子相互作用，形成环状体系的过渡态，逐渐转化为产物，例如电环化反应、环加成反应、σ迁移反应等 己三烯的电环化反应： 狄尔斯－阿尔德环加成反应： 克莱森－科普σ迁移型的重排反应： —脂肪(族)化合物 按碳架分 开链化合物 脂环(族)化合物 芳香(族)化合物 §1.6有机化合物的分类 碳环化合物 杂环化合物 脂杂(族)化合物 芳杂(族)化合物 按官能团分类 烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 有机化合物 RCOR [官能团(functional group)]能决定化合物特性的原子或原子团 p10 表1-2 一些常见重要官能团 §1.7研究有机化合物的一般步骤 1.分离提纯 [方法]重结晶、蒸馏、升华、层析及离子交换等 2.纯度鉴定 [方法]熔点、沸点、比重、折射率测定, 薄层层析、气相色谱、高效液相色谱等 3.元素分析和分子式确定 [定性]确定分子由哪些原子组成 [定量]确定各原子的相对数目, 即确定实验式 [元素] C、H、O、N、P 、S、F、Cl、Br、I等 [分子量测定]确定各原子的真实数目, 给出分子式 4.结构式确定 [方法] 紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱、质谱等 5.合成及构效关系研究 例: 某有机物, 元素分析结果C、H、O含量分别为: 60.00%、13.40%、26.60%. 推测该化合物的分子式 [方法]质谱法、沸点升高法、熔点降低法、渗透压法等 实验式为: C3H8O 分子式为: (C3H8O)n=Mr 测出Mr→n 元素 含量(%) 摩尔比 最小整数比 C 60.00 60.00/12.01 = 5.00 5.00/1.66 = 3 H 13.40 13.40/1.008 = 13.29 13.29/1.66 = 8 O 26.60 26.60/16.00 = 1.66 1.66/1.66 = 1 解: * 、 * * 第一章 绪论 Introduction §1.1有机化合物和有机化学 一. 有机化学的研究对象