水中2,4,6-三芳基-3-芳酰基-4-羟基环己基-1,1-二甲腈的洁净合成.pdfVIP

2007 年第 27 卷 有 机 化 学 Vol. 27, 2007 第 2 期, 261～265 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 2, 261～265 ·研究简报· 水中 2,4,6-三芳基-3-芳酰基-4-羟基环己基-1,1-二甲腈的洁净合成 靳通收* 尹 影 刘利宾 赵 莹 李同双 (河北大学化学与环境科学学院 保定 071002) 摘要 研究了十六烷基三乙基溴化铵(HTEAB)催化、水介质中, 查尔酮和丙二腈加热回流合成系列 2,4,6-三芳基-3-芳 酰基-4-羟基环己基-1,1-二甲腈化合物. 产物经 1H NMR, IR 和元素分析进行了结构表征. 此方法具有反应条件温和、操 作简便、产率较高、环境友好的优点. 关键词 2,4,6-三芳基-3-芳酰基-4-羟基环己基-1,1-二甲腈; 查尔酮; 丙二腈; 水介质; 绿色合成 Clean Synthesis of 3-Aroyl-2,4,6-triaryl-4-hydroxycyclohexane- 1,1-dicarbonitrile in Aqueous Media JIN, Tong-Shou* YIN, Ying LIU, Li-Bin ZHAO, Ying LI, Tong-Shuang (College of Chemistry and Environmental Science, Hebei University, Baoding 071002) Abstract A series of 3-aroyl-2,4,6-triaryl-4-hydroxycyclohexane-1,1-dicarbonitriles were synthesized from chalcones and malononitrile catalyzed by hexadecyltriethyl ammonium bromide (3 mol%) in aqueous 1 media. The structures of all products were characterized by H NMR, IR spectra and elemental analysis. This method provides several advantages such as mild conditions, simple work-up procedure, high yields and en- vironment friendliness. In addition, water was chosen as a green solvent. Keywords 3-aroyl-2,4,6-triaryl-4-hydroxycyclohexane-1,1-dicarbonitrile; chalcone; malononitrile; aque- ous media; clean synthesis 21 世纪是绿色化学的新时代, 国内外化学家普遍 物 [ 2 3 , 2 4 ] 和 2- 氨基 -4,6- 二芳基 -1,3- 苯二甲腈化合 提倡在有机合成过程中采用无毒试剂、溶剂和催化剂, 物[20,25]. 在这里我们报道一种查尔酮和丙二腈反应制备 实现绿色合成全过程. 自从 20 世纪 80 年代 Breslow[1] 2,