烯酮中间体及其在不对称环加成反应中的应用-化学进展.pdfVIP

第 20 卷 第 10 期 化 　学 　进 　展 Vol. 20 No. 10 2008 年 10 月 PROGRESS IN CHEMISTRY 　Oct. , 2008 烯酮中间体及其在不对称环加成反应中的应用 方 　钊 　唐瑞仁 　罗佐文 ( 中南大学化学化工学院　长沙 410083) 摘 　要 　烯酮作为一种重要的中间体在有机合成中具有非常广泛的应用 ,本文主要对烯酮中间体的结 构与制备及近年来烯酮与醛或亚胺的[2 + 2 ]环加成反应以及与活泼不饱和双键的[2 + 2 ]或[4 + 2 ]环加成反 应在不对称有机合成中的应用做一综述 ,包括不同催化剂对反应的立体选择性控制及其反应机理 。 关键词 　烯酮 　环加成反应 　不对称合成 + + ( ) 中图分类号 : O621. 25 6. 9 ;O621. 3 4 　文献标识码 : A 　文章编号 : 1005281X 2008 Ketene Intermediates and Their Applications in Asymmetric Cycloaddition Reaction Fang Zhao 　Tang Ruiren 　Luo Zuowen ( School of Chemistry and Chemical Engineering , Central South University , Changsha 410083 , China) Abstract 　Ketenes have very broad applied scope as an important intermediate in organic synthesis. This paper mainly reviews the structures and preparation of ketene intermediates , the recent advances in asymmetric organic synthesis application of ketene intermediates in [2 + 2 ] cycloaddition reactions with aldehyde and imine , as well as in [2 + 2 ] and [4 + 2 ] cycloaddition reactions with active unsaturated doublebonds , including the reaction stereoselective controlling and mechanism using different catalysts. Key words 　ketenes ; cycloaddition ; asymmetric synthesis 在不对称合成中的应用进展作一综述 ,并扩展到烯 1 　引言 酮与活泼不饱和双键的环加成反应的相关应用 。 近 20 多年来 ,烯酮结构的特殊性及其在有机化 2 　烯酮的结构与制备 学中潜在的应用价值 ,使得烯酮中间体的制备及其 反应得到了化学工作者的广泛关注 。早在 1905 年 烯酮是分子中的羰基碳原子与另一个碳原子以 德