医学有机化学-第六章卤代烃要点详解.ppt

制作：喻祖文 不同结构的卤代烃中卤原子的活性不同，与硝酸银醇溶液的反应条件不同，所以根据产生卤化银沉淀的速度可以区分不同类型的卤代烃。可见，3种类型卤代烃的活性是： 卤代烯丙型 ＞ 孤立型卤代烯烃 ＞ 卤代乙烯型 制作：喻祖文 用化学方法鉴别下列化合物 课堂互动 制作：喻祖文 第三节 重要的卤代烃 （一）氯乙烷 在室温常压下是带有甜味的气体，沸点12.2℃，在低温时可液化。微溶于水，能和乙醚、乙醇等有机溶剂任意混溶 （二）三氯甲烷 俗名氯仿，是无色有香甜气味的液体，不易燃，不溶于水，比水重，是优良的有机溶剂。氯仿有麻醉性，因其对心脏和肝的毒性较大，临床上很少使用 制作：喻祖文 （三）氟烷 又名三氟氯溴乙烷（F3C-CHClBr），为无色透明液体，无刺激性，气味类似于氯仿，可与醇、氯仿、乙醚任意混合，不燃不爆。氟烷是吸入性全身麻醉药之一，其麻醉强度比乙醚、氯仿强。临床常用的氟化物麻醉药为恩氟烷及其同分异构体异氟烷，它们的镇痛作用都优于氟烷 制作：喻祖文 （五）氯乙烯及聚氯乙烯　 氯乙烯（CH2=CHCl）在常温下是气体，氯乙烯是制备聚氯乙烯的单体，能聚合生成白色粉状固体高聚物，称为聚氯乙烯，简称PVC （四）四氯化碳 无色液体，常用作溶剂及萃取剂。四氯化碳蒸气有毒。四氯化碳也是一种常用的灭火剂 （六）氟利昂 是一类含氟及氯的烷烃。CF2Cl2为无毒、不燃烧、无腐蚀性的物质。在常温下为气体，易压缩为液体，因此可用作制冷剂 制作：喻祖文 卤代烃 化学性质 定　　义 分　　类 命　　名 烃分子中的氢原子被卤原子取代得到的化合物 可以按烃基不同、卤原子数目不同或卤原子连接的碳原子类型不同分类 普通命名法、系统命名法 消除反应 与金属的反应 亲核取代反应 扎伊采夫规则 学习小结 欢迎批评指导！ 感谢各位老师！ 中药学 * 国家卫生和计划生育委员会“十二五”规划教材 全国高等医药教材建设研究会规划教材 全国中医药高职高专院校教材 有机化学 供中药等专业用 第六章 卤代烃 湖南中医药高等专科学校 喻祖文 学习要点 1.卤代烃的定义、分类、命名和理化性质 2.扎伊采夫（Saytzeff）规则；卤代烃中双键位置对卤素活泼性的影响 第六章 卤代烃 制作：喻祖文 审校：王志江 卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤原子取代得到的化合物。卤原子X是卤代烃的官能团，常见的卤代烃是氯代烃、溴代烃和碘代烃 第一节 卤代烃的分类和命名 第二节 卤代烃的性质 第三节 重要的卤代烃 制作：喻祖文 审校：王志江 制作：喻祖文 第一节 卤代烃的分类和命名 一、卤代烃的分类 按卤原子连接的烃基种类 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香族卤代烃 按卤原子连接的碳原子的类型 伯卤代烃: RCH2—X 仲卤代烃: R2CH—X 叔卤代烃: R3C—X 按所含卤原子的数目 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 按卤代烃分子中卤 原子的不同 氟代烃 氯代烃 溴卤烃 碘代烃 制作：喻祖文 （一）普通命名法 对于简单的卤代烃，可用普通命名法命名。即按卤原子相连的烃基来命名，称为卤某烃，或某基卤 二、卤代烃的命名 制作：喻祖文 （二）系统命名法 对于较复杂的卤代烃，应采用系统命名法，以相应的烃为母体，将卤原子当作取代基，命名的基本原则与烃类似。选择连有卤原子的碳在内的最长碳链作为主链，编号则采用位次和最小原则。取代基的位次和名称按“次序规则”优先基团在后的原则排列在烃名称前面 制作：喻祖文 不饱和卤代烃应选含有不饱和键和连有卤原子的碳在内的最长碳链作为主链，编号时，使不饱和键的位次最小 芳香族氯代烃一般以芳烃为母体，卤原子作为取代基 溴苯 2-溴甲苯 β-氯丙苯 有些卤代烃常用俗名：如：氯仿、碘仿、氟利昂 制作：喻祖文 第二节 卤代烃的性质 常温下，除氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷等低级卤代烃为气体外，一般为液体，而C15以上的高级卤代烃为固体。由于碳卤键有一定的极性，故卤代烃的沸点比相应的烷烃高。许多卤代烃有强烈气味。 卤代烃蒸气有毒 溶解性：难溶于水，可溶于醇、醚、烃等有机溶剂。氯仿、四氯化碳常用的有机溶剂 密度：RCl RBr RI。多氯代烃、溴代烃和碘代烃密度大于1 制作：喻祖文 一、亲核取代反应 （一）亲核取代反应 1.被羟基取代 卤代烃与氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液共热，则卤原子被羟基取代生成醇 2.与醇钠作用 卤代烷与醇钠在加热条件下反应生成醚 制作：喻祖文 3.被氰基取代 卤代烷与氰化钾(钠)在乙醇溶液中回流，则生成腈 4.被氨基取代 卤代烷和氨在乙醇溶液中加热