17糖类和核酸精要.ppt

掌握：1.单糖的结构（葡萄糖的结构：开链式结构、氧环式结构） 单糖的环状结构 葡萄糖的哈沃斯(sir wlter haworth)透视式 主要内容 第一节 糖类 一、 单糖 二、 寡糖和多糖 三、 扩展性知识 糖类的分类： 象这种单糖溶液的[α]D随时间的变化而改变，最后达到一个定值的现象，叫做变旋光现象。 (三)化学反应 1、成苷(甙)(glycoside)反应 环状糖的半缩醛羟基能与另一分子化合物中的羟基、氨基或硫羟基等失水，生成的失水产物称为糖苷，也称为配糖体。由葡萄糖衍生的糖苷叫葡萄糖苷，失水时形成的键叫苷键。 糖苷的名称由三部分组成： 糖苷基+配基+糖苷键 2. 糖苷从结构上看是缩醛，在碱性条件下是稳定的，但可用温和的酸性条件水解，生成糖和配基。而普通的醚键在温和的酸性条件下是稳定的，只有在强的HX作用下才分解。 2、氧化反应 （1） 用斐林(Fehling)试剂、杜伦(Tollens)试剂、本尼迪特(Benediet)试剂氧化 斐林试剂 or 土伦试剂 （2）与溴水的反应 溴的水溶液很快与醛糖反应，选择性地将醛基氧化成羧基,然后生成内酯。 酮糖不发生此反应，因此可作为区分两类糖的鉴别反应。 （３）与稀硝酸的反应 ４、与含氮试剂的反应(成脎反应) 　　 结论： 只是C1、C2不同的糖，将生成同一种糖脎。换言之，凡生成同一种糖脎的己糖，其C3、C4、C5的构型相同。 ７、酸性条件下的脱水 　　 　　　在弱酸条件下，具有β －羟基的羰基化合物易发生β－羟基与α－氢的脱水反应，形成α， β－不饱和羰基化合物。 　　　糖具备上述特征，因此，在酸性条件下易脱水形成二羰基化合物。在强酸条件下，戊醛糖和己醛糖经多步羟基脱水，分别形成呋喃甲醛和５－羟甲基呋喃甲醛。 三、重要的单糖 1、葡萄糖 人体血液中的葡萄糖叫做血糖。正常人血糖浓度维持恒定，其含量为4.4-6.7mmol/L。当血糖浓度超过9-10 mmol/L时，糖可随尿排出，出现糖尿现象。 　寡糖和多糖 （一）双糖 １.（+）麦芽糖（Maltose） 　　麦芽糖是淀粉水解的产物。 　　麦芽糖有变旋现象，分子内存在游离的半缩醛羟基，故为还原糖。 　　 α-1,4-苷键 全名： 4-O-（ α –D-吡喃葡萄糖基）- D-吡喃葡萄糖 ３、乳糖(Lactose) 　　乳糖存在于哺乳动物的乳汁中，工业上可从乳清中获得。有变旋现象，是还原糖。 　　　 乳糖　　　　　　　　　 4、蔗糖(sucrose) 　　　蔗糖在甘蔗和甜菜中含量最多，是自然界分布最广的双糖。无变旋现象，是非还原糖。 　　　　　　　　　 （二）多糖 　 　　　纤维素是自然界分布最广、存在最多的有机物。它是D-葡萄糖以β -１，４苷键相连的聚合物。 　　　淀粉是人类获取糖类的主要来源。可分为直链淀粉和支链淀粉两类。淀粉溶液与碘可产生紫蓝色，使直链淀粉的定性鉴定反应。 　　　糖原是人和动物体内，经一系列酶催化反应，将多个葡萄糖组合而成的分支多糖。 第三节 扩展性知识 一、环糊精 　　 　　　环糊精是经浸解杆菌淀粉酶作用于淀粉后产生的环状低聚糖的总称。 　　　具有一定水溶性，同时，许多非极性有机分子或有机分子的非极性一端又可进入其内腔形成包结物。被广泛应用于食品、医药、农药等方面。 二、糖脂 糖脂是由糖和脂质部分组成的，糖给予分子以“亲水极”。可分为甘油糖脂和鞘糖脂两类。 三、糖蛋白 糖蛋白是指由比较短的、往往是有分支的寡糖链与蛋白质以共价键相连的缀合物。他们广泛存在于动物、植物和某些微生物中。 四、糖与血型物质 人的血型是由红细胞膜上所谓的“抗原决定族”所决定的，它们是糖蛋白。 五、化学糖生物学和糖类药物 现在使用的糖类化合物药物已超过500个，包括各种抗生素、核苷、多糖和糖脂等。 我国很多传统中药的中药成份多数与糖有关。糖类药物的研究和发展也为中医中药的研发提供了极好的机遇。 结束 问题的提出： 1.葡萄糖的醛基只与一分子与甲醇的缩合；2.与某些羰基试剂（如亚硫酸氢钠不反应） 3.从冷乙醇中结晶的葡萄糖（+1120C），从热吡啶中结晶的葡萄糖（18.70C）； 4.变旋光现象 5.红外光谱中无羰基伸缩振动，核磁共振谱不显