《酚的性质和应用》要点.ppt

1.羟基与苯环侧链相连的化合物是芳香醇2.羟基与苯环直接相连的化合物是酚。下列属于酚类的物质是 。 探究苯酚的酸性 2.苯酚苯环上的取代反应 苯和苯酚都能与溴反应，有何异同？ 3.苯酚的显色反应 检 验 苯 酚 * * 对乙酰氨基酚 甲磺酸酚妥拉明 苯酚 酚：分子中羟基与苯环直接相连的有机化合物属于酚类。 A、C、E OH CH3 OCH3 OH OH CH2OH OH C2H5 OH A. B. C. E. F. D. 19世纪末期，英国爱丁堡一家医院的外科医生约瑟夫·李斯特，发现在某化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，这是从化工厂流出的废弃物苯酚混杂在沟水里。李斯特用苯酚对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少。 约瑟夫·李斯特 （1827—1912） 少量苯酚 少量苯酚 加入苯 加入少量水 振荡 微热 冷却 常温下，苯酚在水中的溶解度不大，易溶于有机溶剂 苯酚的溶解性 纯净的苯酚是 色的晶体，具有 的气味，露置在空气中因小部分发生氧化而显 。常温时，苯酚在水中溶解度 ，但是温度低于65℃时随着温度升高溶解度在增大，温度高于65℃时，能跟水 。 苯酚 毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果沾到皮肤上，应立即用 洗涤。 无 特殊 粉红色 不大 互溶 有 酒精 一、苯酚的物理性质： 苯酚浊液2mL 结论 实验现象 实验方案 石蕊试剂3 滴 滴加饱和NaOH溶液 滴加饱和Na2CO3溶液 石蕊试剂未变红 浊液澄清 浊液澄清无气泡 苯酚可能无酸性可能弱酸性 苯酚酸性弱于碳酸强于碳酸氢根离子 苯酚有酸性 苯酚浊液2mL 苯酚浊液2mL 苯酚浊液2mL 结论：苯酚具有弱酸性 酸性：H2CO3 ＞ ＞HCO3— K=1.28×10-10 K1=4.3×10-7 K2=5.6×10-11 苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。 1、苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。 二、苯酚的化学性质 原因 酸性 结构特点 —OH —OH 官能团 CH3CH2OH 结构简式 苯酚 乙醇 类别 你能从结构角度分析苯酚为什么具有酸性？ 羟基与饱和碳原子直接相连 羟基与苯环直接相连 有 无 苯环对酚羟基（—OH ）产生影响使酚羟基上的氢变得更活泼，能电离出H+ 完成下列反应方程式： Na2CO3 思考：苯酚钠如何转化为苯酚？ + HCl NaCl 苯酚的弱酸性： 三溴苯酚（白色） + 3Br2 + 3HBr O H O H Br Br Br ①卤代反应： 稀苯酚溶液与浓溴水 （难溶于水，易溶于有机溶剂） 注意： 苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。 应用1：该反应常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定 归纳与反思 原因 结论 被取代的氢原子数 反应条件 反应物 苯酚 苯 溴水与苯酚 液溴与纯苯 不需催化剂 Fe作催化剂 取代苯环上三个氢原子 取代苯环上 一个氢原子 苯酚比苯更易发生取代反应 酚羟基对苯环的影响使苯环上与羟基相连碳的 邻对位碳上的氢原子变得更活泼。 ②硝化反应 苯酚乳浊液 (或苯酚溶液) 紫色 溶液 FeCl3 溶液 该反应常用来检验酚类的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。 应用2 Fe3++6C6H5OH→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+ 紫色 结论 实验现象 实验方案 滴加过量浓溴水 苯酚稀溶液1mL 苯酚稀溶液1mL 滴加几滴 FeCl3溶液 苯酚可以用这两种方法检验 白色沉淀 紫色溶液 4、氧化反应 ⑴常温下在空气中氧化为粉红色 ⑵可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色。 ⑶可燃性 5、苯酚加成反应 本节小结 苯酚有哪些用途呢？ 医药 染料 酚醛树脂 消毒剂 防腐剂 1．下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是 ( ) ①水 ②乙醇 ③碳酸 ④苯酚 ⑤醋酸 A.①②③④⑤ B.①②③⑤④ C.②①④③⑤ D.①②④③⑤ 练一练 C 2.现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ ） b.能与溴水反应的有（ ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（ ） E C E D E 3、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？ 现象 KSCN NaOH 乙醇 苯酚 物质 FeCl3溶液 紫色溶液