烃化反应详解.pptVIP

反应影响因素 1．芳烃结构 若环上存在有给电子基团，反应容易进行。 若芳环上存在有吸电子基团时，将阻碍氯甲基化反应的进行。例如，硝基苯进行氯甲基化时，收率很低。 芳酮一般不发生氯甲基化反应，但有给电子基存在时可使芳环活化，而能进行氯甲基化反应。 2.氯甲基化试剂 甲醛缩二甲醇 甲醛缩二乙醇 甲醛或多聚甲醛 氯甲醚 二氯甲醚 应用 抗肿瘤药消卡芥中间体的制备 三、羰基化合物的α位C-烷基化 1.活性亚甲基化合物的概念 在一个饱和的碳原子上含有两个或一个强的吸电子取 代基时，常被称为活性亚甲基化合物。 常见的活性亚甲基化合物： β-二酮、β-羰基酸酯等 2．主要影响因素 催化剂 不同醇钠的碱性顺序 溶剂 用醇钠作催化剂，则用相应的醇作溶剂 烷基化试剂及被烷基化物的结构 引入烷基的次序 1.如若引入两个不同的伯烷基时，应先引较大的伯烷基，后引较小 的伯烷基 2.引入的两个烷基一为伯烃基一为仲烃基时，则应先引入伯烷基，再后 入引仲烷基。 3.若引入的两个烷基都是仲烷基，使用丙二酸二乙酯收率低，需改用活 性较大的氰乙酸乙酯在乙醇钠或叔丁醇钠存在下进行。 3．应用 抗菌增效剂TMP的制备 镇咳药喷托维林（咳必清）中间体（28）等的合成 工业应用实例：3-噻吩甲基丙二酸二乙酯的工业生产 反应原理