2014年高考化学（苏教版通用）配套课件：热点专题系列（九）同分异构体的书写 .pptVIP

热点专题系列（九） 同分异构体的书写 同分异构体是有机化学中的一个非常重要的概念，贯穿整个有机化学的始终，可以说同分异构体问题实际上是有机物结构问题，考查同分异构体的试题可涉及有机化学中的任何一块内容。以“根据分子式判断同分异构体”形式编制试题是考查同分异构体概念的常见题型。这类题的判断依据是要抓住同分异构体概念必须同时满足两个条件(分子式相同，结构不同)。解题的基本思路是先看“分子式相同”，再看“结构不同”。“分子式相同”最易判断，而对于“结构不同”的判断比较困难。 “结构不同”判断的常用方法有①有机化合物类别不同(类别异构)，则结构不同；②结构通过“拉”“翻”“转”后不能重叠，则结构不同，如对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否结构不同，可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断；③对有机化合物进行命名，命名不同，则结构不同。 1.同分异构现象 (1)同分异构体的种类： ①碳链异构 ②官能团位置异构 ③类别异构(官能团异构) (2)有机物分子通式与其可能的类别 硝基烷、氨基酸 CnH2n+1NO2 符合此通式还可有羟基醛、羟基酮等 饱和一元羧酸、 饱和羧酸酯 CnH2nO2 符合此通式还可有烯醇、环醇、环醚等 饱和一元醛、酮 CnH2nO 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n-6O 饱和一元醇、烷基醚 CnH2n+2O 多环芳烃不符合此通式 苯及其同系物 CnH2n-6 符合此通式还可有环烯烃 二烯烃、炔烃 CnH2n-2 单烯烃、环烷烃 CnH2n 烷烃 CnH2n+2 补充说明 同分异构体类别 分子通式 2.同分异构体的书写步骤 (1)烷烃同分异构体的书写： 烷烃只存在碳骨架异构，书写时应注意要全面但是不重复，一般采用“减碳法”，可以概括为“两注意”“四句话”。 书写基本步骤如下(以C6H14为例)： ①将分子中全部碳原子连成直链作为母链 C—C—C—C—C—C ②从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种： 注意：不能连在①位和⑤位上，否则会与没有支链时重复，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。 ③从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种： ②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。 所以C6H14共有5种同分异构体。 (2)含有官能团的有机物的同分异构体的书写： 含有官能团的有机物(适用于醇、卤代烃等异构)的一般书写顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先加上一个官能团，再加上第二个官能团，依次类推。 如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字即为—OH 接入后的位置,即这样的醇合计为8种): (2012·浙江高考)化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系： 化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。 1H—NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。 根据以上信息回答下列问题： (1)下列叙述正确的是________。 a.化合物A分子中含有联苯结构单元 b.化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体 c.X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH d.化合物D能与Br2发生加成反应 (2)化合物C的结构简式是______，A→C的反应类型是______。 (3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)_______。 a.属于酯类 b.能发生银镜反应 (4)写出B→G反应的化学方程式_____________。 (5)写出E→F反应的化学方程式_____________。 【解析】(1)由于化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，所以该分子中含有酚羟基，又由该分子的分子式可知该分子中含有两个苯环，再根据分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，且其苯环上的一硝基取代物只有两种，可以推出A的结构简式为 则化合物A中不含有联苯结构；但是化合物A中只含有酚羟基， 无羧基，所以不能与NaHCO3溶液反应，放出CO2气体；由于B的 分子式为C4H8O3，则在B分子中含有一个羟基和一个羧基，又由 于G分子中的所有氢原子化学环境相同，则可以推知B分子的结 构简式为： 所以X的结构简式为 根据此结构简式可知，由于在碱性条件下可以生成酚羟基，所 以一个酯基消耗2 mol NaOH，一个溴原子消耗1 mol NaOH，所 以总共