【2014年备考】2013版化学全程复习方略课件（鲁科版）：9.2饮食中的有机化合物 塑料 橡胶 纤维.pptVIP

氢原子活泼性 乙醇 乙酸 水 逐渐增强 电离 酸碱性 与Na反应 与NaOH 极难电离 难电离 部分电离 中性 中性 弱酸性 反应放出H2,反应速率依次增大 不反应 不反应 反应 与NaHCO3 微弱水解反应 反应生成CO2 不反应 (2)应用：利用羟基的活泼性，可解决物质类别的推断题，从羟基与钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的反应及量的关系，推断出是醇羟基还是羧基。 2.乙醇的化学性质与羟基的关系 (1)与钠反应时，只断裂a处键。 (2)乙醇催化氧化时，断裂a和c两处键，形成碳氧双键。乙醇催化氧化时，只有与羟基相连的碳原子上至少含有两个氢原子时，才会生成醛；与羟基相连的碳原子上不含有氢原子时，不能发生氧化反应。 (3)乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。 3.乙酸的化学性质与羧基的关系 乙酸结构简式为： (1)乙酸显酸性，是因为乙酸中羧基上的氢原子较活泼，较易电离。 (2)乙酸与乙醇能发生酯化反应，是因为乙酸分子中羧基中的碳氧单键容易断裂。 【高考警示钟】 (1)在乙醇的催化氧化反应中，用铜作催化剂时，铜参加 反应。化学过程为：2Cu+O2 2CuO，CuO+CH3CH2OH CH3CHO+H2O+Cu。 (2)与水和钠反应的现象不同，乙醇与金属钠反应时，钠沉在 乙醇底部。 (3)检验乙醇中是否含水的方法是：取乙醇加少量无水CuSO4 粉末，变蓝可证明含水。 (4)乙酸中虽然含有碳氧双键，但不能发生加成反应。 △ ==== △ 【典例1】某一定量有机物和足量Na反应得到Va L氢气,取另 一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得Vb L二氧化 碳，若在同温同压下Va=Vb≠0，则该有机物可能是( ) ①CH3CH(OH)COOH ②HOOC—COOH ③CH3CH2COOH ④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH ⑤CH3CH(OH)CH2OH A.② B.②③④ C.只有④ D.① 【解题指南】解答本题时注意以下两点： (1)1 mol —OH与金属钠反应放出0.5 mol H2。 (2)醇羟基不与NaHCO3反应，1 mol —COOH与NaHCO3反应放出 1 mol CO2。 【解析】选D。 2 1 ② 1 0.5 ③ 0 1 ⑤ 2 1.5 ④ 1 1 ① 与足量NaHCO3反应 放出CO2的量(mol) 与足量Na反应 放出H2的量(mol) 1 mol 下述物质 【互动探究】(1)若Va≠Vb≠0时，符合条件的物质有几种？ 提示：由表中数据可知，符合条件的是②③④。 (2)若Va=Vb，NaHCO3改为Na2CO3则符合条件的有机物为哪几 种？ 提示：由上表数据可知，符合条件的有机物为 HOOC—COOH、CH3CH2COOH，即为有机物②③。 【变式备选】向CH3CO OH+HO—CH2CH3 CH3COOCH2CH3 +H2O的平衡体系中加入H218O，过一段时间后18O存在于( ) A.存在于乙酸分子中 B.存在于乙醇分子中 C.乙酸和乙酸乙酯分子中 D.乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中 △ 浓硫酸 【解析】选A。酯化反应是一个可逆反应，产物乙酸乙酯可以 发生水解，乙酸乙酯在水解时从成键处断裂，乙酸的剩余部 分结合水电离的羟基(含18O)，乙醇剩余部分结合氢原子，因 此18O可存在于乙酸和水中。 乙酸乙酯的制备 1.原理 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 其中浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂。 2.反应特点 (1)属于取代反应； (2)通常反应速率很慢； (3)属于可逆反应。 △ 浓硫酸 3.装置(液—液加热反应)及操作 用烧瓶或试管，试管倾斜成45°角，长导管起冷凝回流和导气作用。 4.饱和Na2CO3 溶液的作用及现象 (1)作用：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇； (2)现象：在饱和Na2CO3溶液上方有香味的油状液体。 5.反应的断键部位：有机酸与醇酯化，酸脱羟基醇脱氢。 6.提高乙酸乙酯产率的措施：用浓硫酸吸水，加热将酯蒸出，适当增加乙醇的用量。 【高考警示钟】 (1)加入试剂的顺序为C2H5OH→乙酸→浓硫酸，特别注意不能先加浓硫酸。 (2)导管不能插入到Na2CO3溶液中(防止倒吸)。 (3)对反应物加热不能剧烈，以减少反应物的挥发。 【典例2】下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。 【实验目的】制取乙酸乙酯 【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，反应的化学方程式为 _________________________________________