有机化学（上）课件7.2 单环芳烃的命名和性质.ppt

UIUC 3、芳基 芳烃分子中去掉氢原子所剩下的部分，用Ar表示。 7.3 单环芳烃的来源和制法 7.4 单环芳烃的物理性质 单环芳烃不溶于水，比重小于1，b.p随分子↑而↑，… 对位异构体的熔点比邻、间位的高。对称性好，晶格能大。 单环芳烃的IR谱图特征： ① νC－H ：伸缩振动3100～3010cm-1； ② 1625～1576； 1525～1475cm -1处苯环骨架伸缩振动； ③ 900～650cm-1处(指纹区)一系列γC－H面外弯曲振动可提供苯环上的取代信息。 单环芳烃的NMR谱图特征：δ苯氢≈7.25 单环芳烃最重要的亲电取代反应有： 硝化、卤化、磺化、烷基化、和酰基化 苯环上亲电取代反应机理 亲电试剂首先进攻 苯亲电取代反应进程－能量变化曲线图 1 卤化反应 与卤素反应。催化剂：Fe粉或FeX3, ,AlX3 卤化反应机理 无Fe或FeX3存在时，苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色（不反应）。有Fe或FeX3存在时，苯可与溴或氯发生反应。 硝化反应机理 硝化反应中进攻试剂是NO2+，浓硫酸的作用促进NO2+的生成： 3 磺化反应 磺化反应机理 用硫酸进行磺化反应时，进攻试剂是三氧化硫： 特点：可逆反应 4 Friedel－Crafts反应 A）烷基化 1）烷基化反应机理 苯