第二章_糖和苷类化合物综述.pptVIP

本章基本内容 一、单糖的立体化学 二、糖和苷的分类 三、糖和苷的理化性质 四、苷键的裂解 五、糖和苷键的提取与分离 六、糖和苷的检识 七、糖和苷的结构研究 概述 单糖：不能水解的最简单的多羟基半缩醛(酮)。如葡萄糖等。 一、单糖的立体化学 单糖在水溶液中以两种形式同时存在并可以互相转变，但主要以环状形式存在，即成呋喃糖和吡喃糖。 一、单糖的立体化学 一、单糖的立体化学 一、单糖的立体化学 一、单糖的立体化学 二、单糖的立体化学 本章基本内容 一、单糖的立体化学 二、糖和苷的分类 三、糖和苷的理化性质 四、苷键的裂解 五、糖和苷键的提取与分离 六、糖和苷的检识 七、糖和苷的结构研究 二、糖的结构与分类 二、糖的结构与分类 二、糖的结构与分类 二、糖的结构与分类 二、糖的结构与分类 二、糖的结构与分类 二、糖的结构与分类 二、糖的结构与分类 二、糖的结构与分类 二、糖的结构与分类 二、糖的结构与分类 二、糖的结构与分类 二、苷的结构与分类 二、苷的结构与分类 二、苷的结构与分类 二、苷的分类 ⑵硫苷：如萝卜苷。 ⑶氮苷：如腺苷 。 ⑷碳苷：如牡荆素。 本章基本内容 一、单糖的立体化学 二、糖和苷的分类 三、糖和苷的理化性质 四、苷键的裂解 五、糖和苷键的提取与分离 六、糖和苷的检识 七、糖和苷的结构研究 三、糖和苷的理化性质 三、糖和苷的理化性质 本章基本内容 一、单糖的立体化学 二、糖和苷的分类 三、糖和苷的理化性质 四、苷键的裂解 五、糖和苷键的提取与分离 六、糖和苷的检识 七、糖和苷的结构研究 五、苷键的裂解 五、苷键的裂解 1）酸催化水解反应 苷键属于缩醛结构，易为稀酸催化水解。 反应机理：苷原子先质子化，然后断键生成阳碳离子或半椅型的中间体，在水中溶剂化而成糖。 五、苷键的裂解 1）酸催化水解反应 五、苷键的裂解 1）酸催化水解反应 练习 五、苷键的裂解 2）碱催化水解 一般苷键对稀碱是稳定的，但某些特殊的苷易为碱水解，如： 酯苷 酚苷 烯醇苷 β-吸电子基取代的苷 五、苷键的裂解 3）酶催化水解反应 特点：条件温和，可获得真正苷元。 专属性高，选择性地催化水解某一构型的苷。 五、苷键的裂解 五、苷键的裂解 (4)．反应速率： 苷键邻位有电负性强的基团（如环氧基）可使反应变慢。 双糖的反应速率： （乙酰解易难程度） （1→6）（1→4）（1→3）（1→2） 五、苷键的裂解 五、苷键的裂解 五、苷键的裂解 本章基本内容 一、单糖的立体化学 二、糖和苷的分类 三、糖和苷的理化性质 四、苷键的裂解 五、糖和苷键的提取与分离 六、糖和苷的检识 七、糖和苷的结构研究 （二）苷的分离与精制 苷类极性大，且基本都是非结晶性物质，分离较困难，一般过程: 本章基本内容 一、单糖的立体化学 二、糖和苷的分类 三、糖和苷的理化性质 四、苷键的裂解 五、糖和苷键的提取与分离 六、糖和苷的检识 七、糖和苷的结构研究 （一）理化检识 1.Molish反应 （二）薄层色谱 （三）纸色谱(PC) 本章基本内容 一、单糖的立体化学 二、糖和苷的分类 三、糖和苷的理化性质 四、苷键的裂解