习题3 (烯炔).docVIP

习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69) 解：C6H12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体： C6H10有7个构造异构体： 习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74) (1) 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯 (2) 2,6-二甲基-4-辛烯 (3) 二乙基乙炔 or 3-己炔 (4) 3,3-二甲基-1-戊炔 (5) 1-戊烯-4-炔 (6) 3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔 (7) 2,3-二甲基环己烯 (8) 5,6-二甲基-1,3-环己二烯 习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74) (1) ↑↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯 (2) ↓↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑↓ (E)-3-乙基-2-己烯 (4) ↓↑ (E)-3-异丙基-2-己烯 习题3.4 完成下列反应式：(P83) (1) (2) (3) (4) 习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。为什么？(P84) (1) 和 (2) 和 (3) 和 (4) 和 解：烯烃与溴的加成反应是由亲电试剂首先进攻；双键上电子云密度越大，越有利于亲电加成反应的进行。所以，各组中反应较快者如上所示。 习题3.6 分别为下列反应提出合理的反应机理：(P84) (1) 解： (2) 解： 习题3.7 完成下列反应式：(P90) (1) (2) (3) (4) (5) (6) 习题3.8 下列反应的产物是通过什么反应机理生成的？写出其反应机理。(P90) 解： 习题3.9 在酸催化下，下列化合物与溴化氢进行加成反应的主要产物是什么？如果反应在过氧化物作用下进行，其主要产物有何不同？为什么？(P90) 在酸催化下，烯烃与溴化氢的加成是亲电加成反应，加成取向决定于碳正离子的稳定性； 在过氧化物存在下，烯烃与溴化氢的加成是自由基加成反应，加成取向决定于自由基的稳定性； (1) 2-甲基-1-丁烯 解： (2) 2,4-二甲基-2-戊烯 解： (3) 2-丁烯 解： 习题3.10 烯烃加H2SO4的反应机理，与烯烃加HX的机理相似。试写出丙烯与硫酸加成的反应机理。(P94) 解： 习题3.11 完成下列反应式：(P94) (1) 解释： (2) (3) (4) (5) (6) 习题3.12 完成下列反应式：(P97) (1) (2) (3) (4) 习题3.13 写出乙炔与亲核试剂(CN-、HCN)加成的反应机理。(P99) 解： 习题3.14 在C2H5O-的催化下，CH3C≡CH与C2H5OH反应，产物是CH2=C(CH3)OC2H5而不是CH3CH=CHOC2H5，为什么？(P99) 解：该反应是亲核加成反应： 习题3.15 完成下列反应式：(P99) (1) 解释： (2) 解释： 习题3.16 完成下列反应式：(P101) (1) (2) 氧化反应总是发生在电子云密度较大的双键上。 习题3.17 完成下列反应式：(P103) (1) (2) (3) (4) 习题3.18 写出下列反应物的构造式：(P103) (1) (2) (3) 习题3.19 某化合物分子式为C6H12，经臭氧解得到一分子醛和一分子酮，试推测C6H12可能的结构。如果已知得到的醛为乙醛，是否可以确定化合物的结构？写出其构造式。(P104) 解：C6H12可能的结构： 若得到的醛是乙醛，C6H12的结构为： 习题3.20 某些不饱和烃经臭氧解分别得到下列化合物，试推测原来不饱和烃的结构。(P104) (1) (2) (3) 习题3.21 完成下列反应式：(P107) (1) (2) 习题3.22 3-氯-1,2-二溴丙烷可作为杀根瘤线虫的农药， 试选择适当的原料合成之。(P108) 解： 习题3.23 由丙炔及必要的的原料合成2-庚炔。(P110) 解： 习题3.24 为了合成2,2-二甲基-3-己炔，除用氨基钠和液氨外，现有以下几种原料可供选择，你认为选择什么原料和路线合成较为合理？(P110) (1) √(2) √(3) (4) 解：选择(2) 和(3) 较为合理。 如果选择