有机化学(徐寿昌__全)2解答.ppt

Chapter 2 烷 烃;(1)开链烃(链烃),又叫脂肪烃. 可分为:烷烃 、烯烃 、二烯烃 、炔烃等 (2)闭链烃(环烃). 又分为:脂环烃和芳香烃两类.;§2-1 烷烃的通式、同系列和构造异构; ;■2.构造异构体：;　　同分异构体是两种不同的化合物.物理性质有一定的差异. 一般直链烷烃的沸点高于支链异构体。 沸点 正戊烷 ： 36.1℃ 异戊烷 ： 29.9℃ 新戊烷 ： 9.4℃ ;■ 3.同系物; 伯碳原子(第一碳原子, 1o):与一个C相连，其它三个键结合H 仲碳原子(第二碳原子, 2o):与两个个C相连，其它两个键结合H 叔碳原子(第三碳原子, 3o):与三个C相连，其它一个键结合H 季碳原子(第四碳原子, 4o):与四个C相连，不结合结合H; ——烷烃去掉一个氢原子后的原子团.常用R-，或(CnH2n+1-)表示,所以烷烃又可用通式RH表示.;◎异烷基： (n?0) 型的烷基叫 　　　　异烷基，用“iso-”表示。 eg：异戊基 ;常用基团的英文简写　;最早根据碳原子数命名：甲烷,乙烷,丙烷..... 对于支链烷（异构体）,常用正、异、叔、新等形容词 以示区别。　;二、衍生物命名法 　　以甲烷为母体，将其它烷烃看作是甲烷的烷基衍生物，选择连有烷基最多的碳原子作为甲烷碳原子。把与此碳原子相连的基团都看作甲烷的取代基。 如：;三、系统命名法(IUPAC) (1) 直链烷烃按碳原子数命名 10以内：依次用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸…烷 10以上：用中文数字:十一、十二....烷;(2) 带有支链的烷烃，可看作直链烷烃的衍生物，命名时遵循下列原则：　;;从最接近取代基的一端开始，使取代基位次最小;最低系列原则;1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11;a: 把它们在母链上的位次作为取代基的前缀，用半字线“－”与取 代基分开。如2-甲基... b: 有不同取代基时，简单的取代基（或原子、基团）放在前面， 复杂的放在后面;按“次序规则”确定列出顺序,较优基团后列出。c: 相同的取代基可以合并，但应在基团名称之前写明位次和数 目，数目用汉文数字二，三，四.....表示. ——“简” d: 位次数字之间须用逗号“,”隔开，位次与基名之间需用短线“-” 相隔。最后一个基名和母体名称直接相连。;4 3 2 1;2,5-二甲基-4-异丁基庚烷;练习：; ;◎sp3杂化轨道:;?键——凡是成键电子云对键轴呈圆柱形对称的键均称为 ?键.以 ?键相连的两个原子可以相对旋转而不影响电子云的分布.;二. 其它烷烃的结构;因此书写构造式时也常用键线式表示，只要写出锯齿形骨架,用锯齿形线的角(120o)及其端点代表碳原子.不需写出每个碳上所连的氢原子.但除氢原子以外的其它原子必须写出.如：;§2-4 烷烃的构象;一.乙烷的构象;(1) 乙烷的球棒模型;(3)纽曼投影式;根据纽曼投影式写出其结构式;重叠式、交叉式构象比较：;乙烷分子各种构象的能量曲线;二.丁烷的构象;丁烷C(2)-C(3)键旋转引起的各构象的能量变化;§2-5 烷烃的物理性质;■同数碳原子的构造异构体中，分子的支链越多，则沸点越低。; a 基本上随分子量的增加而增加。（奇数和偶数碳） b 分子的对称性增加，它们在晶格中的排列越紧密，熔 点也越高。 　（因为晶体分子间的作用力不仅取决于分子的大小，也取决于他们在晶格中的排列。） ;4. 相对密度: 　　随着相对分子量的增加而有所增加,最后接近0.8左右. （ 作用力随着分子质量的增加而增加，使分子间的距离相对地减少的缘故。）;思考题;§2-6 烷烃的化学性质;　　烷烃在空气或氧气中完全燃烧生成二氧化碳和水，并放出大量的热，这是汽油、柴油作为内燃机燃料的基本变化和根据。例如： CH4 + 2O2 ? CO2 + 2H2O ??= -881kJ/mol CH3CH3 + 7O2 ? 4CO2 + 6H2O ??= -1538kJ/mol; 2. 异构化反应;3. 裂化反应; 热裂化反应——通常在5MPa及500～600℃下进行的裂化反应 催化裂化——在催化剂存在下的裂化。催化裂化一般在450～ 500 ℃ ,常压下进行。能提高汽油的质量(高辛