选修5第三章烃的含氧衍生物_第四节有机合成绪论.ppt

选修5 《有机化学基础》 第三章 烃的含氧衍生物 学习目标 教学重点：在掌握各类有机物的性质、反 应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 教学难点：初步学习逆向合成法的思维方法 用化学方法人工合成物质 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 用化学方法人工合成物质 复写自然物质 用化学方法人工合成物质 修饰 自然 物质 解热镇痛药物——阿司匹林 维生素B12的化学结构 阅读课本P64第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务有哪些？ 3、用示意图表示出有机合成过程。 自学与交流 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成： 2、有机合成的任务： （1）目标化合物分子碳链骨架的构建； （2）官能团的转化。 一、有机合成的过程 碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物1 副产物2 3、有机合成的过程： 有机合成过程示意图 4、有机合成的设计思路 关键： 设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 必备的基本知识 官能团的引入 官能团的消除 官能团的衍变 有机成环反应规律 1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？ （1）卤代烃的消去 二、有机合成的常规方法 （一）常见引入官能团的方法 （2）醇的消去 （3）炔烃与氢气 1：1 加成 2、怎样在有机化合物中引入羟基？ （1）卤代烃水解 （2）烯烃与水加成 （3）醛/酮加氢 （4）酯的水解 3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？ （1）烃或烃的衍生物与X2取代反应： （2）醇与HX取代 （3）加成反应： ①甲烷和氯气 ②苯和溴 ③酚和溴水 烯烃、炔烃等与X2或HX加成 4、怎样在有机化合物中引入醛基？ （1）某些醇氧化 （2）糖类水解 （3）炔烃水化 5、怎样在有机化合物中引入羧基？ （1）醛氧化 （2）苯的同系物被强氧化剂氧化 （3）羧酸盐酸化 （4）酯的酸性水解 官能团的性质 类别 官能团 通式 代表物 主要化学性质 烷烃 CnH2n+2 CH3CH3 (1)取代反应(2)催化裂化 (3)燃烧反应 烯烃 碳碳双键 CnH2n CH2=CH2 (1)加成反应 (2)氧化反应 (3)加聚反应 炔烃 碳碳三键 CnH2n-2 CH≡CH (1)加成反应 (2)氧化反应 (3)加聚反应 苯及同系物 CnH2n-6 苯 甲苯 (1)取代反应 (2)加成反应 (3)氧化反应 卤代烃 —X CnH2n+1 X CH3CH2 X (1)取代反应（水解反应） (2)消去反应 必备的基本知识 官能团的性质 类别 官能团 通式 代表物 主要化学性质 醇 —OH R—OH CnH2n+2O CH3CH2OH (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧化反应 (6)酯化反应 酚 —OH CnH2n-6O C6H5—OH (1)有弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)缩聚反应 醛 —CHO R—CHO CnH2nO CH3CHO (1)氧化反应 (2)还原反应 羧酸 —COOH R—COOH CnH2nO2 CH3COOH (1)具有酸性 (2)酯化反应 酯 —COO— RCOOR` CnH2nO2 CH3COOC2H5 水解反应 必备的基本知识 有机反应的基本类型 甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 1）取代反应 2）加成反应 3）氧化反应 必备知识回顾： 有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。 4）还原反应 5）消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。 6）酯化反应 醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 ①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。