有机合成与推断的解题步骤(广东专用)要点.ppt

答案:(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯) (2) (3)C4H8O2 (4) (5) (6)18 【高分策略，规范解题】 1.根据有机物分子式可获得的信息: (1)根据有机物的分子式,可以计算分子的不饱和度,确定分子中可能含有的碳碳双键、碳氧双键和苯环等不饱和基团。 (2)根据有机物分子式的变化可以分析可能发生的反应类型和物质中可能含有的官能团,如反应中: ①每减少一个氢原子增加一个卤原子,则反应为有机物与卤素单质的取代反应; ②每减少一个—OH增加一个卤原子,则反应应为醇与氢卤酸的取代反应; ③增加两个卤原子,则反应应为碳碳双键或碳碳三键与卤素单质的加成反应。 (3)根据有机物的分子式,可以确定有机物可能的结构简式。有些比较简单的有机物根据分子式可以确定该物质可能的结构简式,如C4H8的烯烃,可以写出三种结构:CH3CH＝CHCH3、 CH2＝CHCH2CH3、(CH3)2C＝CH2。 2.理解反应条件与反应的关系:根据反应条件可以确定物质中可能含有的官能团,以及发生反应的类型。 (1)NaOH、乙醇,加热:卤代烃的消去反应。 (2)浓硫酸,加热:可能为酯化反应、醇的消去反应、醇分子的成醚反应、硝化反应、磺化反应等,最常见的为酯化反应和消去反应。 (3)NaOH、水,加热:卤代烃的水解、酯的水解,同时如果分子中含有酚羟基或羧基可被中和。 (4)Cu(OH)2或[Ag(NH3)2]OH,加热:醛基氧化形成羧基。 (5)O2、Cu:醇氧化形成醛或酮。 (6)Cl2、光照:烷基发生取代反应。 (7)Cl2或Br2、Fe或FeCl3:苯环发生取代反应。 (8)HCl、HBr:可能是醇的卤代反应。 【类题试做，精题精练】 1.(2013·北京石景山一模)有机物A、B的分子式均为C11H12O5,均能发生如下变化。 已知:①A、B、C、D均能与NaHCO3反应; ②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,A苯环上的一溴代物只有两种; ③F能使溴水褪色且不含有甲基; ④H能发生银镜反应。 根据题意回答下列问题: (1)反应③的反应类型是　　　　　　　　　　;反应⑥的条件是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)写出F的结构简式　　　　　　　　　　　　;D中含氧官能团的名称是　 。 (3)E是C的缩聚产物,写出反应②的化学方程式? ? 　 。 (4)下列关于A～I的说法中正确的是　　　(选填编号)。 a.I的结构简式为 b.D在一定条件下也可以反应形成高聚物 c.G具有八元环状结构 d.等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应,消耗等量的NaOH (5)写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程式? 　 。 (6)D的同分异构体有很多种,写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式　 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应但不能水解 ③苯环上的一卤代物只有2种 【解析】A、B、C、D均能与NaHCO3反应,说明这四种物质都含 有羧基;只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,说明A和D含有 酚羟基,A苯环上的一溴代物只有两种;F能使溴水褪色且不含有 甲基,说明能和溴发生加成反应,F能生成高聚物也说明F含有碳 碳双键。C在浓硫酸加热条件下能生成F和G,且C中含有羧基,F 比G的碳原子数少一半,说明③发生的是消去反应,⑤发生的是 酯化反应,同时说明C中含有羧基和醇羟基。F含有碳碳双键和 羧基,不含甲基,因此结构为CH2＝CHCH2COOH,则C的结构可能为 HOCH2—CH2CH2COOH或 。 H为C的氧化产物,能发生银镜反应说明含有醛基,因此C的结构 为HOCH2—CH2CH2COOH,H为OHC—CH2CH2COOH。 I为F的加聚产物,则I为 。 根据A、B和C、D的碳原子数,可以确定D含有7个碳原子,且分子 中含有羧基和酚羟基,因此D为羟基苯甲酸。A苯环上的一溴代 物只有两种,说明两个取代基处于对位,则D为 A中含有酚羟基,则结构为 , B为 。 (1)通过以上分析知,C中含有羧基和醇羟基,③发生的是消去反 应;⑥是醇羟基被氧化生成醛基,反应条件是用铜作催化剂,在 加热条件下用O2氧化。 (2)F的结构简式为CH2＝CHCH2COOH;D中含氧官能团的名称是羟基 和羧基。 (3)反应②的化学方程式为 (4)a.I的结构简式为 ,故错误。 b.D中含有酚羟基和羧基,能发生缩聚反