有机化学——12杂环和生物碱要点.ppt

国家卫生和计划生育委员会“十二五”规划教材 全国高等医药教材建设研究会规划教材 全国中医药高职高专院校教材 中药学 * 有机化学 供中药等专业用 第十二章 杂环化合物和生物碱 学习要点 1.杂环化合物的定义、结构、分类、命名和理化性质 2.重要的杂环化合物及其衍生物在医药学上的应用 3.生物碱的定义、性质及重要的生物碱在医药学上的应用 第十二章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 第二节 生物碱 杂环化合物及其衍生物在自然界分布极广，种类繁多，大都具有生理活性。生物碱是存在于生物体内具有生理活性的含氮的杂环衍生物 第一节 杂环化合物 构成环系的原子除碳原子外，还含有其他原子，这类化合物称杂环化合物 一、杂环化合物的结构 1.五元杂环的结构与芳香性 具有一定的芳香性，不易氧化，不易进行加成反应，易发生亲电取代反应。比苯更容易发生亲电取代反应 2.六元杂环的结构与芳香性 吡啶也具有芳香性。然而又由于吡啶环中氮原子的电负性大于碳原子，所以环上的电子云密度因向氮原子转移而降低，亲电取代比苯困难 1.杂环化合物的分类 杂环化合物 单杂环 稠杂环 五元杂环 六元杂环 苯稠杂环 杂稠杂环 二、杂环化合物的分类和命名 2.杂环化合物的命名——译音法 ●编号 ★ 以环中杂原子位次为1，开始顺序编号，既可以用阿拉伯数字，也可以用希腊字母 ★ 若有多个不同杂原子时，则按O、S、NH、N的先后顺序编号 ★ 若有多个相同杂原子时，应使它们的位次编号之和最小 ★ 有些有特定名称的稠杂环母体的编号是固定的 举例 三、杂环化合物的性质 （一）碱性 碱性都很弱,吡咯具有弱酸性 （二）亲电取代反应 １.五元杂环的亲电取代反应 亲电取代反应发生在α-位 （1）卤代反应 制作：尹宏月 （2）硝化反应 吡咯和呋喃遇酸易分解、聚合和树脂化，因此硝化试剂不用混酸，用较缓和的硝酸乙酰酯并在低温下进行 （3）磺化反应 吡咯与呋喃的磺化试剂也不能用浓硫酸，常用吡啶三氧化硫 2.吡啶的亲电取代反应 发生在β-位 （三）氢化反应 反应较苯容易 （四）氧化反应 五元杂环易被氧化，在酸性条件下，更易反应。吡啶环很稳定，比苯环更难被氧化，只有侧链才会被氧化 四、重要的杂环化合物及其衍生物 （一）吡咯、咪唑及其衍生物 吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，为无色液体 （二）呋喃及其衍生物 呋喃存在于松木焦油中，是无色易挥发的液体，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 （四）吡啶及其衍生物 （三）噻唑及其衍生物 噻唑是无色的液体，有弱碱性，它的衍生物在医药上有很重要的作用 异烟肼（雷米封） 治疗结核病的良好药物 吡啶的重要衍生物有烟酸、烟酰胺、异烟肼等 （五）嘧啶及其衍生物 （六）嘌呤及其衍生物 无色固体 易溶于水 有弱碱性 嘌呤是白色固体，溶于水及乙醇 国家卫生和计划生育委员会“十二五”规划教材 全国高等医药教材建设研究会规划教材 全国中医药高职高专院校教材 中药学 *