第八章萜类和挥发油技巧.pptVIP

2、红外光谱（IR） 主要用于检测化学结构中的功能团：双键、偕二甲基、羰基等。 偕二甲基： Umax 1370 cm-1吸收峰裂分，有两条吸收带； 环外亚甲基（贝壳杉烷型二萜）： Umax 900 cm-1左右有最大吸收峰； 羰基： Umax 1700-1800 cm-1强峰-内酯化合物。 六元环： Umax 1735 cm-1 五元环： Umax 1770 cm-1 四元环： Umax 1840 cm-1 3、质谱（MS） 裂解方式复杂。 4、核磁共振（NMR） 为解析萜类化合物最有力的工具。 一般萜类化合物的NMR特征： 1H-NMR：CH3、CH2、CH、O-CH、CH=CH峰形复杂 13C-NMR：碳数目，C=O、 C=C、C-O、CH3、CH2、CH 六、挥发油（Volatile Oil） 一）概述 1、定义：又称精油，是一类具有芳香气味的油状液体的总称，在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。 2、分布：植物界，主要在种子植物，尤其是芳香植物中，如菊科、芸香科、唇形科、伞形科、姜科等。 3、存在：植物的腺毛、油室、分泌细胞或树脂道，多数成油滴状存在，也有与树脂、粘液质共存。 4、生物活性： 祛痰、止咳、平喘、驱风健胃、解热镇痛、抗菌、消炎作用。 如：柴胡挥发油—退热 丁香油—防腐、抗菌、局麻、镇痛 土荆介油—驱虫 薄荷油—清凉、驱风、消炎、局麻 5、应用： 医药、香料工业、食品工业、化学工业 6、组成和分类： 构成挥发油的成分类型大体可分4类： （1）萜类化合物 （2）芳香族化合物 （3）脂肪族化合物 （4）其它类化合物 （1）萜类化合物： 萜类化合物在挥发油中最为多见，主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物。 如：薄荷油含薄荷醇8%左右 山苍子油含柠檬醛8% 樟脑油含樟脑约为50%左右 （2）芳香族化合物： 芳香族化合物仅次于萜类，存在也相当广泛。多为萜源衍生物和结构多具有C6-C3骨架的苯丙烷类衍生物。 （3）脂肪族化合物： 挥发油中常存在一些小分子脂肪族化合物，如：松节油的正庚烷，桂花头香中正癸烷等。 在一些挥发油中还常含有小分子醇、醛及酸类化合物。如陈皮挥发油中的正壬醇等。 （4）其它类化合物： 还有一些挥发油类物质，如芥子油、挥发杏仁油、原白头翁素、大蒜油等，也能随水蒸气蒸馏，故也称之为“挥发油”。 二）挥发油的性质 （一）性状 1、颜色：常温下多为无色或微带淡黄色，少数具有其它颜色，如：含有薁类化合物多显蓝色、蓝绿色、红色等。 2、气味：大多数具有香气或其它特异气味。挥发油的气味，往往是其品质优劣的重要标志。 3、形态：挥发油在常温下为透明液体，有的在冷却时其主要成分可能析出结晶。析出物习称为“脑”，如薄荷脑、樟脑等。 4、挥发性：常温下自行挥发不留痕迹（与脂肪油区别的标志） （二）溶解度 不溶于水，易溶于有机溶剂（石油醚、乙醚）。在高浓度的乙醇中能全部溶解，而在低浓度乙醇中只能部分溶解。 （三）物理常数 沸点在70-300℃之间，具有随水蒸气而蒸馏的特性； 比重在0.85-1.065之间，多数比水轻，也有比水重的（如丁香油、桂皮油）；几乎均有光学活性，且具有强的折光性。 （四）稳定性 不稳定（空气、光线）。 注意：应储存于棕色瓶内，装满、密塞并在阴凉处低温保存。 三）挥发油的提取 （一）水蒸气蒸馏法 （二）浸取法 1、油脂吸附法 2、溶剂萃取法 3、CO2超临界萃取法 （三）冷却法 （一）水蒸气蒸馏法 原理：挥发油可随水蒸气蒸馏，且与水不混溶。 装置示意图： 优点： 设备简单，操作容易，成本低。产量大，回收率高。 缺点： 1）如挥发油中有水溶性的成分，回收率低。 2）加热分解，变味，降低香料的价值 解决办法： 可在水溶液中加入无机盐如氯化钠，使盐析分层，或盐析后用有机溶剂萃取。 （二）浸取法（溶剂法） 1、油