2014年长郡中学化学竞赛组有机化学重组卷.doc

2014年长郡中学化学竞赛组有机化学重组卷 （考试时间：3小时 满分：100分） 姓名： 反应题：根据所给出的底物和条件写出反应产物。（15分 3分每个） 机理题：根据所给反应书写反应历程。（15分 5分每个） 青蒿素是目前世界上最有效的治疗脑型疟疾和康奎恶性疟疾的药物。一种化学合成方法如下：（20分） 写出A-K的结构式。（11分） 写出由B转化为C的机理及反应名称。（4分） 3、写出香茅醛在题中所给条件下生成A的反应机理，ZnBr2在此起何作用？（5分） 石竹烯是一种只含碳碳双键的天然化合物，是引起丁香花气味的主要成分。合成路线可设计如下：（15分） 写出路线中数字所代表的试剂或中间产物的结构式。（10分） 写出反应A所对应的机理（3分） 异石竹烯只涉及双键构型的变化。画出其构型式，并标记手性碳R、S构型。（2分） 表赤霉低酸的一种化学合成路线如下：（20分） 试写出每个字母所对应的结构式： 合成题：按要求进行合成路线设计，无机试剂均任选，不得使用叶立德试剂及题目未提到的格式试剂（15分） 以甲苯为原料合成：（7分） 以尽量少的步骤由2C以下原料合成季戊四醇（2分） 3、以 及 为原料之一合成 ：（6分） H+ CH3COOH + OH- + + 回流分水 4、 3、 2EtONa BrCH2CH2CH2Br 5、 2、 1、 H2SO4 1、 NaH 2 Et3N 3、 H2O A